Данное изобретение может найти применение в области физиологических активных соединений.
Предложен способ получения О- М-алкил (арил)- карбамоил -К-карбоалкокси-М -арилгидросиламинов общей формулы
КСООАШ OCONHR
где R - алкил, фенил, хлорфенил, нитрофенил;
X - Н, С1, СНз, NOa; п - целое число 1 или 2.
Способ заключается в том, что N-карбоалкокси-Н-арилгидроксиламины подвергают взаимодействию с алкил- или арилизоцианатами. Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.
Пример 1. Получение О-(N-метилкарбамоил)-Ы - карбоизопропокси-N - фенилгидроксиламина.
Раствор 10,2 г (0,052 моль) N-карбоизопропокси-М-фенилгидроксиламина в 20 мл сухого ацетона охлаждают до температуры - 25°С, добавляют одну каплю пиридина и постепенно приливают раствор 3 г (0,052 моль) метилизодианата в 20 мл сухого ацетона. Затем температуру реакционной смеси медленно поднимают до комнатной и оставляют стоять в течение 18-20 час. Растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса, остаток закристаллизовывается. Получают 10,4 г продукта (выход 78,7о/о). Т. пл. 69-70°С (из смеси серного и петролейного эфиров, 2:3). Найдено, %: N 11,34; 11,18.
CiaHieOiNa.
Вычислено, э/о: N 11,14.
Пример 2. Получение О-(N-метилкарбамоил)-М- карбоэтокси-N- фенилгидроксиламина.
Аналогично примеру 1 из 4,52 г (0,025 моль) N - карбоэтокси - N - фенилгидроксиламина и 1,42 г (0,025 моль) метилизоцианата с применением в качестве растворителя хлористого метилена получают 5,5 г продукта. Выход 90%. Т. пл. 52-53°С (из смеси серного и neiролейного эфиров, 3:1).
Найдено, N 11,63, 11,84.
CiiHiaOiNa. Вычислено, lo/g: N 11,75.
Пример 3. Получение 0-(М-н-бутилкарбамоил)-Н -карбоизопропокси-N- фенилгидроксиламина. и 4,95 г (0,05 моль) к-бутилизоцианата при добавлении изоцианата при температуре от - 6 до 0°С получают 14 г продукта. Выход 95JvVo. Т. пл. 102-103°С (из смесл метилового спирта и воды, 3:1). Найдено, о/о: N 9,68, 9,51. CisHaaOiNo. Вычислено, о/о: N 9,52. Пример 4. Получение О-(М-о-хлорфенилкарбамоил) - Ы-карбоизопропокси-М-фепилгидроксиламина. Аналогично примеру 1 из 4,85 г (0,025 моль N- карбоизопропокси -N-фенилгидроксиламйна и 3,84 г (0,025 моль) о-хлорфенилизоцианата при добавлении изоцианата при температуре 17-20°С получают 6,5 г продукта. Выход 75,10/0. Т. пл. 106-107°С (из смеси серного и петролейного эфиров, 1:2). Найдено, %: N 7,79, 7,90; С1 10,3, 10,52. CiTHiTOiNaCl. Вычислено, о/о: N 8,03; С1 10,18. Пример 5. Получение О-(N-фенилкарбамоил) -N-карбоизопропокси -N-м -хлорфенилгидроксиламина. Аналогично примеру 1 из 9,18 г (0,04 моль N- карбоизопропокси -N- л-хлорфенилгидроксиламина и 4,76 г (0,04 моль) фенилизоцианата при добавлении изоцианата при 18- 20°С и нагревании реакционной смеси в течение 1,5 час на водяной бане при 50°С получают 12,7 г продукта. Выход 97%. Т. пл. 94- 96°С (из смеси серного и петролейного эфиров, 1:3). Найдено, -%: N 7,73, 7,67; С1 10,32, 10,53. CiTHnOiNaCl. Вычислено, о/о: N 8,02; С1 10,11. Пример 6. Получение О- (N-rt-нитрофенилкарбомоил)-М - карбоизопропокси -Ы-и -толилгидроксил амина. Аналогично примеру 1 из 10,46 г (0,05 моль) N-карбоизопропокси -Н-и«-толилгидроксиламнна и 8,2 г (0,05 моль) я-нитрофенилизоцианата при комнатной температуре и нагревании реакционной смеси при температуре 50-55°С получают 17,5 г продукта. Выход 94,5||/оТ. пл. 125-127°С (из смеси четыреххлористого углерода и петролейного эфира, 1:2). Найдено, %: N 11,32, 11,25. CisHiflOoNs. Вычислено, о/ц: N 11,26. Пример 7. Получение О-(N-фенилкарбамоил) -N-карбометокси- N-фенилгидроксиламина. Аналогично примеру 1 из 4,78 г (0,025 лшль) К-карбометокси-М-фенилгидроксиламина и 3 (0,025 моль) фенилизоцианата при комнатной температуре получают 5,3 г продукта. Выход 680/0. Т. пл. 122-123°С. Найдено, %: N 10,13, 10,10. Ci3Hi4O4N2. Вычислено,,% : N 9,79. Предмет изобретения Способ получения О- М-алкил(арил)карбаоил -Ы- карбоалкокси-N- арилгидроксиламиов общей формулыNCOOAIROCONHR алкил, фенил, хлорфенил, нитрофеиил;X - Н, С1, СНз, NOa; п - целое число 1 или 2, тличающийся тем, что N-кapбoaлкoкcи-Nрилгидроксиламины подвергают взаимодейтвию с алкил- или арилизоцианатами.
