Известен способ получения бензоксазолинона путем взаимодействия о-аминофенола с мочевиной в токе инертного газа в присутствии меланжа при температуре около 140°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет около 91,2%. В литературе известны способы получения производных бензоксазолинона, отличающиеся от известного способа многостадийностью и низким выходом, как, например, в случае получения б-метоксибензоксазолинона, или труднодоступностью исходных веществ, как, например, при получении б-метилбензоксазоЛинона. С целью упрощения и удешевления процесса предложен новый способ получения производных бензоксазолинона общей формулы Г 7)-NH где п 1-3, X-водород, галоид, метил, метокси-, нитрогруппа. ворителя, например диэтиленгликоля, при температуре выще 200°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 90- 96,5%. Пример 1. Бензоксазолинон. В двухгорлую колбу, снабл енную обратным холодильником и термометром, помещают 0,5 г (0,0019 моль) О-карбоэтокси-М-карбоизопропокси-Н-фенилгидроксиламина и 5-7 мл диэтиленгликоля. Смесь постепенно нагревают в течение 30-40 мин до 220-223°С, затем охлаждают до комнатной температуры, разбавляют до 70 мл водой и экстрагируют бензолом (пять раз по 20 мл). Бензольные экстракты сущат над сернокислым магнием, после чего растворитель удаляют. Получают 0,24 г (92,3% от .теоретического) кристаллического вещества с т. пл. 141-142°С (из бензола), смещанная точка плавления с бензоксазолином депрессии не дает. Найдено, %: С 62,34; 62,47; Н 3,92; 3,85; N 10,56; 10,60. C7H3NO2. Вычислено, %: С 62,22; Н 3,70; N 10,37. Пример 2. 5-Х л о р б е из о к с а 3 о л и Н. Аналогично примеру 10,5 г (0,0016 моль) О-карбоэтокси - М-карбоизопропокси-М-З-хлорфенилгидроксиламина в 5 мл диэтиленгликоля нагревают до 200-220°С в течение 30 мин, затем охлаждают до 0°С и приливают 50 мл
воды. Выпавшие кристаллы (0,22 г) отфильтровывают. Экстраюция хлороформом дает дополнительно 0,04 г. Общий выход составляет 96,4% от теоретического; т. пл. 191-192°С с возгонкой (из бензола).
Найдено, С1 21,01; 21,12; N 8,30; 8,45;
C7H4C1N02.
Вычислено, %: С1 20,94; N 8,26.
Пример 3. 6-Хл о р б енз о КС а 3 о л ин о н. Аналогично примеру 1 из 0,3 г (0,001 моль) О-карбоэтокси-Н-карбоизопропокси- -4-хлорфенилгидроксиламИна ъ 3 мл диэтиленгликоля в течение 40 мин при 200- 225°С получают 0,16 г ( от теоретического количества) вещество с т. пл. 189-190°С с возгонкой (из бензола); т. пл. смешанной пробы с чистым образцом 189-190°С.
Найдено, %: С1 20,76; 20,87; N 8,44; 8,31.
iCTHiClNOa.
Вычислено, о/ц: С1 20,94; N 8,26.
Пример 4. 6-МетоксИбенз ОК с а 3 0л.инон. Аналогично примеру 1 из 0,5 г (0,0015 моль) технического О-карбоэтокси-Nкар|боизопропокси-Ы-4-метокси - N - фенилгидроксилами-на в 5 мл диэтиленгликоля при 200-217°С S течение 30 мин получают 0,22 г
(90% от теоретического) вещества с т. пл. 151-152°С. После перекристаллизации из бензола т. пл. 155--156°С.
Найдено, С 58,08; 58,23; Н 4,20; 4,05; N 8,50; 8,32.
СвНтМОз.
Вычислено, %: С 58,18; Н 4,24; N 8,48.
Предмет изобретения
Способ получения производных бензоксазолинона общей формулы
Хп
-NH
оЛ)
где ,
X-водород, галоид, метил, метокси-, нитрогруппа, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, О,М-бис-(карбоалкокси)N-арилРИдроксиламин подвергают циклизации при температуре выше 200°С в среде органического растворителя, например диэтиленгликоля, с последующим выделением продуктов известным способом.
