СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА Советский патент 1969 года по МПК C07C217/34 C07C93/08 

Изобретение относится к классу аминофенолов. Полученные соединения могут на11ти применение в качестве фармакологически активных соединений.

Предлагается способ .получения производных алканоламина общей формулы:

OCHjCHOHOH.jNH Н OR

где RI -водород или алкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R - алкил или оксиалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, или ииклоалкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R--алкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода или галоидалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, циклоалкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода.

Способ заключается в том, что соединение формулы:

- OCH2CHOHCH2Z OR

ные значения, при гемпературе 50-100°С с 1юследующ 1м выделен 1е.м целевого продукта известными способами.

Пример 1. Смесь I ч. 2,3-эпокси-1-(2-этоксифенокси)-пропана, 1 ч. 2-амино-2-метилпропа:4-1-ола и б ч. метанола нагревают при действ:1а обратного холодильника в течение 16 час. Избыточ:1ое .lичecтзo амина и раствори голь удаляют пугем испарения и остаток

встряхивают со смесью 2 н. водного раствора хлористоводородной к;1слоты и этилацетата. Вод;1ую фазу отделяют и подщелачивают до щелоч:-1ой среды, затем экстрагируют трижды ка/1чдым раз 6 ч. этилацетата. Объединенные экстракты высушивают и упаривают досуха. Оставш П1СЯ маслообразный продукт растворяют в эфире и добавляют к полученному раствору эфирньп раствор хлористого водорода.

Смесь фильтруют и твердьп остаток кристаллизуют из 1-бут:-1лаиетата. Получают 1(2 - эгоксифенокси)-3-(2 - окси - 1,1 - диметиламин)-2-пропанол в виде хлористоводородной соли с т. пл. 86-90.

Смесь 138 ч. 0-этоксифенола, 93 ч. эпихлоргидрина, 40 ч. гидрата окиси натрия и 2000 ч. воды перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18 час. C,Iecь трижды экстрагируют каждый раз 2000 ч. этилацетата

упаривают досуха. Остаточный маслообразный продукт перегоняют. Получают 2,3-эпокси-1-(2-этоксифенокси) пропан с т. кип. 124-128°С (1 мм рт. ст.).

Пример 2. Смесь 2 ч. 1-(2-аллилоксифенокси)-2,3-эпоксипролана, 10 ч. трег-бутиламина и 30 ч. метанола нагревают при действии обратного холодильника 4 час. Избыточное количество амина и метанола удаляют выпариванием и остаток встряхивают с эфиром л 2 н. водны.м раствором хлористоводородной кислоты. Водную фазу отделяют, подщелачивают и экстрагируют трижды каждый раз 50 ч. эфира. Объединенные эфирные экстракты высушивают и упаривают до 1/10 от первоначального их объема. Добавляют эфирный раствор щавелевой кислоты и фильтрую смесь. Твердый остаток кристаллизуют из этилацетата. Получают 1-(2-аллилоксифенокси) -3-трет-бутил-ами1НО-2-пропанол оксалат (однозамещенный) с т. пл. 105-106°С.

Смесь 15 ч. о-аллилоксифенола, 9,3 ч. эпихлоргидрина, 4 ч. гидрата окиси натрия и 350 ч. воды перемешивают при температуре окружающей среды 6 час. Смесь экстрагируют 300 ч. зтилацетата, экстракт высушивают и упаривают досуха. Остаточный маслообразный продукт перегоняют. Получают 1-(2аллило: сифенокси)-2,3-эпоксипропан с т. кип. 115-122 С (0,7 мм рт. ст.).

Предмет изобретен is я

Способ получения производных алканоламина общей формулы:

OCHaCHOHCHjNRR OR

где Ri - водород или алкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R - алкил или оксиалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий не более Г) атомов углерода; R3-алкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода или галоидалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, циклоалкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода, отличающийся тем,

что соединение формулы:

OCHjCHOHOHsZ OR

где R3 имеет указанное значение, Z - галоид, подвергают взаимодействию с аминами формулы R1R2NH, где Ri и Ra имеют указанные значения, при температуре 50-100°С с последующим выделение.м целевого продукта известными способами.