СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРО-б-АМИНОИНДОЛИПОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D209/30 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в производстве красителей.

Способ получения 5-нитро-6-аминоиндолинов общей формулы:

где RI и R2 - низший алкил, циклоалкил или (СП2)5, основан на том, что 5,6-динитроиндолин подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами, желательно при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 1,5-нитро-6-н-бутиламиноиндолин.

В колбе с обратным холодильником кипятят в течение 4 час 5 г 5,6-динитроиндолина в 10 мл н-бутиламина. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок. Получают 3.8 г (69%) оранжево-желтых кристаллов с т. пл. 143,5-145° С (из водного метанола, активированного угля).

УФ-сиектр; /.„акс (Ige) 229 (4.25), 282 (3.74) МЛ1К (в метаноле).

Найдено, %: С 61.36, 61,54; Н 7,50, 7, 55.

CiaHnNsOo Вычислено, %: С 61,25; Н 7,28.

Пример 2. 5-нитро-6-циклогексиламиноиндолин.

Смесь 10 г 5,6-динитроиндолина и 15 мл циклогексиламина кипятят в течение 1,5- 2 час. После охлаждения высаждают продукт реакции 400 мл эфира. Получают 14,4 г (91%) темных кристаллов с металлическим блеском, при растираиии в стуике образующие желтый порошок, т. нл. 183-184° С (из сиирта). УФ-спектр: /.„акс (Ig е) 225 (4.41), 274 (3.69). 415.(4.38) ммк (в метаноле).

Найдено, %: С 64,05, 63,95; Н 7,28. 7,34.

ClsHlgNsOo

С 64,34; Н 7,33.

Вычислено, (

Пример 5-нитро-6-пиперидиламиноин3. долин.

Кипятят 0,5 г 5,6-динитроиндолина с 2 мл пиперидина в течение 1,5 час. После охлаждения реакционную массу темного цвета разбавляют водой, растирают выделившееся масло с водой и получают 0,6 г (80%) коричневатых кристаллов с т. пл. 104-105° С (из геитана). 3 Найдено, %: С 69,53, 53,44; Н 6,92, 6,92; N 16,96, 16,94. CjaHiTNsOs. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,93; N 16,99. Предмет изобретения 1. Способ получения 5-нитро-6-аминоиндолинов, отличающийся тем, что 5,6-динитроин4долин подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами при нагреваНИИ с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ поп. , отличающийся тем, что нагревание ведут до температуры кипения реакционной смеси.