СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-1,3-ДИ-(П-ФЕНИЛАМИНО- ФЕНИЛАМИНО)-ПРОПАНА Советский патент 1971 года по МПК C07C211/54 C07C209/16 

Изобретение относится к способам получения новых, неописаиных в литературе ароматических вторичных аминов. Полученные соединения могут найти применение в качестве антиоксиданта каучуков, антнозонанта, противоутомителя и термостабилизатора полимерных материалов.

В литературе описан способ получения 2-окси-1,3-ди- (ариламинофенокси) - пропана, который применяется в качестве термостабилизатора полимерных материалов.

Однако п-фенилендиамины, содержащие четыре вторичные ароматические аминогруппы (-NH-), в литературе не о-писаны. Наличие указанных групп придает получаемым соединениям более высокие ингибирующие свойства.

С целью получения таких соединений предлагается способ получения 2-окси-1,3-ди-(/гфениламинофениламино) -пропана, заключающийся в том, что п-аминодкфениламин подвергают взаимодействию с 1,3-дихлоргидрином глицерина в присутствии щелочного акцептора, например поташа, в среде органического растворителя, например толуола, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2-Окси-1,3-ди-(гфениламинофениламино)-пропан построен так, что в нем аткиВные центры

НН

пространственно сближены

CH2-N- g -Nно-сн ;; «

CH2-N- 0 -N-

Благодаря свободному внутримолекулярному

вращению вокруг центральной связи НО-СН

такое расположение химически активных групп

становится термодинамически выгодным. Это

придает данному соединению новые свойства.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

0,25 л с обратным холодильником, мешалкой,

термометром и насадкой Дина-Старка загружают 36,82 г (0,2 г моль) «.-аминодифениламина, 27,64 г (0,2 г моль поташа, 12,9 г

(0,1 г моль) 1,3-дихлоргидрина глицерина и

При этом отгоняется теоретическое количество реакционной воды. Далее горячую реакционную массу отфильтровывают от осадка и последний промывают на фильтре 30-50 мл горячего толуола. Из фильтрата при стоянии выпадает целевой продукт, который отфильтровывают и промывают на фильтре 30-50 Л1Л холодного толуола.

Получают 7,34 г 2-окси-1,3-ди-(я-фениламинофениламино)-пропана, что составляет 17,3%, считая на л-аминодифениламин.

Если после горячей фильтрации реакционной массы от осадка из фильтрата отогнать толуол и закристаллизовавшийся в остатке продукт промыть этанолом или изопропанолом, то выход целевого продукта повышается до 50%.

Пелевой продукт представляет собой светлосерый порошок, т. нл. 137-138°С (из спирта). 2-Окси - 1,3-ди - (я-фениламинофениламино)пропан хорошо растворим в ацетоне, хлорбензоле, уксусной кислоте, диметилформамиде и д и метил сульфиде, при нагревании растворим в этиловом и изопропиловом спиртах, бензоле и толуоле, нерастворим в воде и водных растворах кислот и щелочей.

Вычислено, .%: С 76,38; П 6,65; 13,20.

C27H28N4O.

Найдено, %: С 76,28; 76,17; П 6,59; 6,67; N 13.22; 13,29.

Предмет изобретения

Способ получения 2-о,кси-1,3-ди-(п-фениламинофениламино) -пропана, отличающийся

тем, что п-аминодифениламин .подвергают взаимодействию с 1,3-дихлортидрином глицерина в присутствии щелочного акцептора, например потаща, в среде органического растворителя, например толуола, при нагревании с

последующим выделением целевого продукта известным способом.