СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИГАЛОГЕНФЕНИЛАЛКИЛАМИНОГУ-АНИДИНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C281/16 C07C277/02 

Изобретение относится к способу получения 2,6-дигалогенфенилалкиламиногуаиидинов общей формулы

Hal

NH

УА ННNH-C-NHs

( Hal

где А - линейная аллилеловая груипа с двумя или тремя атомами углерода, Hal - галоген, предпочтительно хлор, или их аддитивных солей с кислотами.

Способ состоит в том, что 2,6-дигалогенфенилалкилгидразины формулы

A-NH-NH,

в которой А и Hal имеют указанные выше значения или их аддитивные соли с кислотами подвергают взаимодействию с цианамидом.

например, реакцией соответствующих фенилалкилхлоридов с .гидразином.

Поскольку по описываемому способу получаются свободные основания, то они могут в необходимом с.лучае затем переводиться в их аддитивные соли с кислотами. С другой стороны, из аддитивных солей могут получаться затем свободные основания.

В качестве аддитивных солей с кнслотами 2,6-дпгалогенфенилалкиламиногуанидинов пригодны соединения с такими неорганическими п органическими кислотами, как соляная, бромпстоводородная, серная, азотная, фосфорная, уксусная, угольная, щаве.тевая,

малеиновая, винная, толуолсульфокнслота и т. п.

Полученные соединения обладают гипотоническим действием.

Пример 1. Раствор 24,0 г (0,1 моль)

р-(2,6 - ди.лорфенил)-этилгидразингидрохлорида и 17,9 г (0,425 моль) цианамида в ШО.чм воды нагревают в течение 8 час на водяной бане. Продукт реакции высаживают добавлением раствора 9,3 г (0,11 моль) бикарбоната

натрня в 200 мл воды. Полученный бикарбонат суспендируют в 100 мл пропанола и при перемешивании обрабатывают раствором 1,65 мл (0,03 моль) серной кислоты в 25 мл н-проианола. По окончании выделения углефильтруют. Из фильтрата можно выделит э 10,1 г сырого кислого сернокислого |3-(2,6дихлорфенил) -этиламиногуанидина, который носле перекристаллизации из смеси этанол/вода нлавится при 212-217°С.

Продукт извлекают из щелочного водного раствора хлороформом, упаривают, извлекают остаток малым количеством воды и добавляют небольшое количество азотной кислоты. Получают соответствующий чистый нитрат с т. пл. 190-192°С. Выделенное из нитрита свободное основание имеет т. лл. 158-160°С (из спирта).

Кислый карбонат этого основания плавится при 158-16ГС (после промывки водой), соль винной кислоты при 167-169°С (из смеси изопропанол/вода), соль малеиновой кислоты при 153-157°С (из смеси изопропанол/ эфир) и хлористоводородная соль при 189-191°С (из изопропанола).

Пример 2. По аналогичной методике-примера 1, но исходя из хлористоводородного Y- (2,6-дихлорфенил) -пропилгидразина получают азотнокислый 7(2,6-дихлорфенил)-пропиламиногуанидин с т. пл. 164-165°С (из смеси вода/изопропанол).

Предмет изобретения

Способ получения 2,6-дигалотенфенилалкил аминогуанидинов общей формулы

На - /NH

V А- Nd- NH- С - NH 5

Ни

где А - линейная алкиленовая группа с двумя или тремя атомами углерода, Ыа - галоген, или их аддитивных солей с кислотами, отличающийся тем, что 2,6-дигалогенфенилалкилгидразины общей формулы

/ -

.

На

В которых А и Hal имеют вышеу-Казайные значения, или их аддитивные соли подвергают взаимодействию с цианамидом с последующим выделением свободных оснований из полученных аддитивных солей или переводом полученных оснований в аддитивные соли известными прие.мами.