СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ КИСЛОТ 2,6-ДИГАЛОГЕНФЕНИЛАЛКИЛАМИНОГУАНИДИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C281/16 

Изобретение относится к способу получения аддитивных солей кислот 2,6-дигалогенфенилалкиламиногуанидинов общей формулы

/ -NM NH--C-NHj Но.,н

где А - иеразветвлеиная алкиленовая группа с 2 или 3 атомами углерода, Иа1 - галоген.

Предложенный способ состоьт Б том, что аддитивпые соли 2,6-ди алоге1 фенилалк1и1идспамипо- или 2,6-дигалогепфеиплалке11илидепгпгииогуанидина иодвергают гидрироваПИЮ в присутствии катализатора гидрирования, например катализатора Адамса.

Получаемые соли обладают гипотоническим действием.

Пример 1. Суспензию 77,8 2 (0,276 моль) Р- (2.6 - ди.хлорфеиил) - этилидeнa.минoгyaIiидингидрохлорида в 500 мл абсолютного этанола и в присутствии 70 мл 16%-noii соляной кислоты (в этаноле) нагревают до 45°С и в атмосфере водорода смешивают с 1 г кагализатора Лда:.са. При достижении теоретического количества водорода (6.200 мл) катализатор удаляют фильтрованием. Фильтрат выпаривают под вакуумом, полученный осадок трижды кристаллизую из изопронилового

спирта и получают 70,2 г р-(2,6-дихлорфенил)этиленамипог анидпнгидрохлорида. Выход 90%.

Продукт получается в виде белых игольчатых кристаллов с т. пл. 189-191 °С. Высвобожденное из гндрохлорида основание имеет т.пл. 158-160°С (из этанола).

Пример 2. Суспензия 31,5 г (0,102 моль) Р- (2,6 - дихлорфенил) - этилиденаминогуанидингидрогеннитрата в 1000 мл абсолютного этанола нагревают до и в атмосфере водорода с.мешивают с 1 г катализатора Адамса. В процессе гидрирования eni,e два раза добавляется катализатор Адамса по 0,5 г. При поглощении теоретического количества водорода (2300 мл) катализатор с помощью фильтрования удаляется. Фильтрат концептрируют в вакууме, при этом выпадает в осадок 13 г (49% от теоретического) зернистого белого твердого вещества. Полученный р - (2,6 - дихлорфенил) - этилами;1огуанидингидрогеннитрат после двойной перекристаллизации из смеси н-пропапола и воды принимает форму мелкпх белых иголок с т. пл. 190-192°С.

Пример 3. 12,9 г (0,04 м.оль) -(2,6-тхлорфенил) - пропилиденаминогуанидингидрогепнитрата (как описано в примере I) в присутствии 0,5 г катализатора гидрируют в 500 мл абсолютного этанола. После удаления

катализатора путем фильтрования реакционную смесь концентрируют в вакууме и разбавляют диизопропилэфиром. В результате выпадает 9,8 г (76% от теоретическото) уС -бдихлорфенил) - пропиламиногуанидингидрогеннитрата. После перекристаллизации из раствора пропанола в воде он имеет белый цвет и форму пластинок с т. пл. 164-165°С.

Предмет изобретения

Способ получения аддитивных солей кислот 2,6 - дигалогенфенилалкиламиногуанидинов общей формулы

Hal A-NH-NH-C-NHj

HalfJH

где A - неразветвленная алкиленовая группа с 2 или 3 атомами углерода, Hal - галоген, отличающийся тем, что аддитивные соли 2,6дигалогенфенилалкилиденаминогуанидина или 2,6 - дигалогенфенилалкенилиденаминогуанидина обшей формулы

Hal

A-NH-NH-C-NH; Halт

алкилиденовая или алкенилиденова т группа, подвергают гидрированию в

присутствии катализатора гидрирования, например катализатора Адамса.