Способ получения производных 2- /2-/5"-нитрофурил-2" /винил или бутадиенил/ хинолин - 4- карбоновых кислот Советский патент 1980 года по МПК C07D405/06 

Найдено,%: С 52,61; Н 2,31; CI 19,64;N 7,3. 16 Н10 аВычислено,%: С 52,62; Н 2,71; CI, 19,417 N 7,67. Аналогичным путем были получены 1 а) Гидрохлорид хлорангидрида -(5 -нитрофурил-2)бутадиенил хино лин-4-карбоновой кислоты (, к п 2) , т.пл. 230-232 С. Найдено,%: С 55,61; Н 3,39; N 7,16; CI 17,92. CieH,N 04CIj, Вычислено,%: С 55,25; Н 3,08; N 7,16; CI 18,12. 16) Гидрохлорид хлорангидрида 7-хл (5-нитрофурил-;) винил хинолин -4-карбоновой кислоты,т.пл.243-244 Найдено,: С 47,68; Н 2,19; iN 7,38; СГ 26,00. ,, Вычислено,: С 48,08; Н 2,27; N 7,01; CI 26,61. Примзр 2. Гидраэид 2-12-(5 -нитрофурил-2) винил хинолин-4-карбоновая кислота (R Н, R NHN п 1) . К раствору 1,5 г (0,03 моля) ги дразин-гидрата в 25 мл воды или аб солютного бензола прибавляют небол шими порциями при перемешивании 3,65 г (0,01 моля) хпорангидрида 2- 2- (5-нитрофурил-2 винил хинолин -карбоновой кислоты гидрохлорида. Перемешивание продолжают при комна ной температуре в течение 5 ч. Ост ток отфильтровывают, промывают вод до нейтральной реакции, сушат при температуре 90-100°С. Выход гидразида (5-нитрофу рил-2 ) виНил хинолин-4-карбоновой кислоты 3,22 г (99.4% от теоретиче г кого), считая на хлорангидрид (5-нитрофурил-2)винил хинолин 4Карбоновой кислоты, хлоргидрат), т.пл. 230,5-231°С (по лит.данным 231С) . Найдено,%: С 59,18; Н 3,69; N 17,11. CieHiaOiN,, Вьачислено, % : С 59,26; Н 3,73; N 16,90. Аналогичным путем получены: 2а) С выходом 99,1% - амид-2 -2(5-нитрофурил-2 ) винил хинолин-4-карбоновой кислоты (R Н, п i 1), т.пл. 266-267 С (с разложе нием, по лит. данным 2,4 26б (с разложением). Найдено, %: С 61,84; Н 3,68; N 13,21; 13,33 Вычислено,%: С 62,13; Н 3,59, N 13,59. По указанной методике получены следующие не описанные в литератур соед1инения : .... 26) Амид-2- 2-(5-нитрофурил-2)-бу диенил хинолин-4-карбоновой кислот (R Н, R NHg, п 2), выход 99%, Г.пл. 246,5-248°(диметилформамид вода). Найдено,%: С 64,17; Ы 4,47; N 12,74. CjeHiiN O Вычислено,: С 64,47; Н 3,91; N 12,55. ,, 2в) Изопропиламид (5-нитрофурил-2)винил хинолин-4-карбоновой кислоты (R Н, R НЫСНСсНз),п 1 (выход 98,7% т.пл. 265-266 С, диметилформамид - вода). Найдено,%: С 64,72; Н 4,78, N 11,98, 11,69. Cl9 И 17 Вычислено;%: С 64,94; Н 4,87, N 11,96. 2г) Изопропиламид 2-(5-нитрофурил-2 ) бутадиенилхинолин-4-карбоновой кислоты (R Н, R -HNCHCCHj)./ n 2), выход 98,.пл.238,5-239с (диметилФормамид - вода). Найдено,%: с 66,65; Н 5,06, 10,83. CilH,gN.n,. Вычислено,%: С 66,88; Н 5,07 11,13. д) Р -Оксипропиламид (5-нитроурил-2 )винил хинолин-4-карбоновой кислоты (R-H,R -HNCH,,, ,. выход 98,8%,т.пл.237-238°С (диметилформамид - вода). Найдено,%: С 62,21; Н 4,85; N 11,15; 11,34. ,05 Вычислено,%: С 62,14; Н 4,66, 11,43., 2е) (Ь -Оксипропиламид (5-нитрофурил-2)бутадиенил хинолин-4-карбо„ кислоты (Д-н,я -НМСН,, ыход 98,6%, т.пл, 202 С (диметилформмид - вода). Найдено,%: С 63,98; Н 5,10; 10,47. Вычислено,%: С 64,11; Н 4,86; 10,68. „ ж) Гидразид-2- 2-(5-нитрофурил-2 (бутадиенил)хинолин-4-карбоновой кислоты Cfi-H,R HNMH,) выход 99,4%, т.пл. 227-228°С (спирт). Найдено,% : С 61,70; Н 4,17, N 16,14. Вычислено,%: С 61,70; Н 4,02, N 15,99., 2з) Метилгидразид-2 2-(5-нитрофурил2)бутадиенил хинолин-4-карбоновой кислоты (,R -HNNHCH,,.) выход 98,8%, т.пл. 116-118С (диметил-. формамид - вода). Найдено,%: С 62,71; Н 4,43; N 15,20. CtgHieNAOA