СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-БИС- Советский патент 1969 года по МПК C07C247/16 C07B35/06 

Изобретение относится к области получения бис-азидов, применяемых в качестве светочувствительных добавок в материалах для фотолитографии на полупроводниках, металлах и диэлектриках, т. е. так называемых фоторезистах.

Известен способ получения 2,6-бис- (4азидобензаль)-циклогексанона или 2,6-бис(4 - азидобензаль) - 4 - метилциклогексанона конденсаций 4-азидобензальдегида с циклогексаноном или 4-метилциклогексаноном в среде алифатического спирта, например этилового, в присутствии щелочи при 20-30°С. Выходы целевых продуктов и температуры плавления составляют 70% и 60%, 140 и 115-118°С соответственно.

По предлагаемому способу для увеличения выхода и улучшения качества целевых продуктов конденсацию ведут в присутствии минеральной кислоты, например соляной.

Конденсация возможна при нагревании до 55-60°С. При этом выходы продуктов возрастают до 78-82% -от теории. Образующиеся соединения получаются в химически чистом виде и не нуждаются в дальнейшей очистке.

Пример 1. Получение 2,6-бис-(4-азидобензаль)-циклогексанона.

рированной соляной кислоты. Перемешивают 5-6 час при 55-60°С. На следующий день осадок отфильтровывают, промывают этанолом и водой, сушат на воздухе в темноте. Выход продукта 2,8 г (78.5% от теории), т. пл. 150-152°С.

Найдено, %: N 23,35; С 67,32; Н 4,62.

CaoHicNeO.

Вычислено, %: N 23,59; С 67,42; Н 4.49. i-mcx 360 ммк (IgE 7,106). ИК-спектре интенсивная полоса при 2107 см, соответствующая азидной группе.

Пример 2. Получение 2,6-бис- (4-азидобензаль)-4-метилциклогексанона.

К раствору 2,94 г (0,02 лгоугь)-4-азидобензальдегида и 1,12 г (0,01 моль} 4-метилциклогексанона в 20 мл этанола добавляют 7,5 мл концентрированной соляной кислоты. Перемешивают в течение 5-6 час. при 55-60°С. На следующий день осадок отфильтровывают, промывают этанолом и водой, сушат на воздухе в темноте. Выход продукта 3 г (81% от теории), т. пл. 128-129°С.

Найдено, %: N 22,9; С 68,00; Н 5,09.

C.iHisNoO.

Вычислено, %: N 22,7; С 68,1; Н 4,87. 34

Предмет изобретениятического епирта, отличающийся тем, что, с

1. Способ получения 2,6-бис- (4-азидобеп-и улучшения их качества, конденсацию ведут

заль)-циклогексанона или 2,6-бис-(4-азидо-в присутствии минеральной кислоты.

бензаль)-4 - метилциклогексанона конденса-5

цией 4-азидобеизальдегида с циклогексаноном2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

илп 4-метилцмкл0тексаноном в среде алифа-конденсацию ведут при 55-60°С.

. /

242868

целью увеличения выхода целевых продуктов