СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C231/02 C07C233/05 C07C233/31 

Получаемые по предлагаемому способу новые амиды могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения амидов общей формулы

RCCH CHNCR,

где R - алкил или арил, R - алкил-, арил-, алкокси- или диалкиламидогруппа, заключающийся в том, что ацилвиниламины (енамины) подвергают взаимодействию с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии третичных аминов в качестве акцептора хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пр-имер 1. Получение ацетилвиниламида уксусной кислоты.

К раствору 0,05 г моль ацетилвиниламина и 0,05 г моль триэтиламина в 60 мл бензола прибавляют, перемешивая, при температуре 5-10°С 0,05 г моль хлористого ацетила. Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре и 2 час при 60-65°С. После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают бензолом, растворитель отгоняют в вакзуме и остаток перегоняют. Т. кип. 90-94°С (2,5 мм рт. ст.) dl° 1,0815; по 1,4987. Выход 54,6%.

Найдено, %: N 11,80.

QHgNOs.

Вычислено, о/о: N 11,10.

Пример 2. Получение N-4-хлорбензоилвинил, 0-этилкарбомата.

Продукт получают в условиях примера 1 из 0,03 г моль 4-хлорбензоилвиниламина, 0,03 г моль зтилхлорформиата « 0,03 г моль тркэтиламина. Выход 76,5%, т. пл. 80-81°С (из спирта).

Найдено, %: С1 14,27; N5,76.

Вычислено, %: С1 14,05; N 5,55.

Пример 3. Получение бензоилвинил-0этилкарбомата.

Продукт получают в условиях примера 1 из 0,05 г моль бензоилвиниламина, 0,05 г-моль этилхлорформиата и 0,05 г моль триэтиламина в 60 мл бензола с той лишь разницей, что после отделения хлоргидрата амина фильтрат промывают водой, сушат над сульфатом натрия, бензол упаривают на 80% и продукт отделяют фильтрованием. Выход 70,2%, т. пл. 100-101°С.

Найдено, %: N6,90.

CigHisNOs.

Вычислено, %: N 6,49.

бензоилхлорида и 0,03 г-моль триэтилам-ина в 40 мл бензола в условиях примера 1. Выход 93,1%, т. пл. 177-178°С (из спирта). Найдено, %:С1 31,06; N4,17.

CieHioClgNOg.

Вычислено, %: С1 30,09; N 3,96.

Пример 5. Получение 4-хлорбензоилвиниламида монохлоруксусной кислоты.

Продукт получают в условиях примера 1 -из 0,03 гМОЛЬ 4-хлорбензоилвиниламина и хлорацетилхлорпда. Выход 91,7%, т. пл. 135- 137°С (из спирта).

Найдено, % : С1 26,44, N 5,80.

CiiHgClaNOs.

Вычислено, %: С1 27,50; N 5,43.

Пример 6. Получение N-бензоилвинилаМ,М-диэтилмочевина.

Продукт получают из 0,03 г моль бензоилБиниламина, 0,03 г моль диэтилкарбамилхлорида и 0,03 гМОЛЬ триэтиламина 8 условиях примера 3. Выход 95,4%, df 1,1289, по 1,5753.

Найдено, %: N6,11.

CuHisNOa.

Вычислено, %: N 5,70.

Предмет изобретения Способ получения амидов общей формулы RCCH CHNCR,

где R - алкил или арил, R - алкил-, арил-, алкокси- или диалкиламидогруппа, отличающийся тем, что апилвиниламины подвергают взаимодействию с хлорзпгидридами карбоновых кислот Б присутствии акпептора хлористого водорода - третичных аминов с последующим выделением целевого продукта известным способом.