СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛВИНИЛАМИДО-ЬОКСО- ФОСФОЦИКЛОПЕНТЕНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07F9/36 

Предложен способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы

Р

КССН СГО1НгР Г IIII

Оо

R

или арил, R и или

где R - алкил метил.

Указанные соединения получают взаимодействием l-OKCo-1-хлорфосфоциклопентенов с арилБинилами. Процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в органическом растворителе.

Пример 1. Получение 4-хлорбензоилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентена.

К раствору 0,01 г-моль р-4-хлорбензоилвиниламина и 0,01 г-моль триэтиламина в 20 мл сухого бензола прибавляют 0,01 г-лолб 1-хлор1-оксофосфоциклопентена в 5 мл сухого бензола. Реакционную смесь нагревают 3 час, перемешивая, при 55-60°С. Осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, фильтрат промывают водой (два раза по 10 мл), сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и получаю густую окрашенную жидкость, которая при стоянии кристаллизуется. Выход 90,8%, т. пл. 165-166°С (из спирта).

Найдено, %: С1 13,04; N 5,46; Р 10,49 CisHisClNOaP

Вычислено, %: С1 12,62; N 4,98; Р 11,02. Пример 2. Получение 4-бромбензоилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентена.

Процесс ведут так же, как в примере 1. Продукт получают из 0,02 г-моль 4-бромбензоилвиниламина, 0,02 г-моль триэтиламина и 0,02 г-моль 1-хлор-1-оксофосфоциклопентена. Выход 81,9%, т. пл. 179-180°С (из спирта). Пайдено, %: Вг 24,01; N 4,92; Р 9,12

CisHisBrNOaP Вычислено, %: Вг 24,57; N 4,30; Р 9,23.

Пример 3. Получение 4-хлорбензоилвиниламидо-1 - оксо-2 - метилфосфоциклопентена. Процесс ведут в тех же условиях, что в примере 1.

Продукт Получают .из 0,015 г моль 4-хлорбеизоилфиниламина, 0,015 г-моль триэтиламина и 0,015 г-моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 65,4%, т. пл. 173-174°С (из спирта). Найдено, %: С1 12,48; N 5,15; Р 10,08.

Пример 4. Получение 4-бромбензоилвиниламидо-1-оксо-2 - метилфосфоциклопентена. Процесс ведут в условиях примера 1.

Продукт получают из 0,02 г-моль 4-бромбензоилвиниламипа, 0,02 г-моль триэтиламина, 0,02 г-моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 60,8%, т. пл. 182-183°С (из спирта).

Найдено, %: Вг 23,87; N 4,04; Р 8,79 CiiHisBrNOaP

ВьБЧИслено, %: Вг 23,51; N 4,12; Р 9,13.

Предмет изобретения Способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы

,P IIII

Ос

где R - алкил или арил, R и или метил, отличающийся тем, что 1-оксо-1-хлорфосфоциклопентен подвергают взаимодействию с арилвиниламинами в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворителя с последующим выделением полученного

продукта известным способом.