Изобретение относится к способу получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагается способ получения 3-алкиламиноиндолов или их МОНО- или дизамещенны.х но аминогруппе, заключающийся в том, что соль фенилгидразина подвергают взаимодействию с солью циклического виниламина при нагревании до температуры 100°С в среде нейтрального апротонного растворителя, например диметилформамида, с последующим выделениejM целевого продукта известным способом.
Пример 1. 2-Метилтриптамин.
В 50 мл диметилформамида пропускают су.хой хлористый водород. После поглощения 1,4 г (0,0381 моль) (по привесу) газа к полученному раствору добавляют 3,16 г (0,0381 моль) сс-метнлпирролина и 5,5 г (0,0381 моль) хлоргидрата фенилгидразина. Раствор нагревают на кипящей водяной бане 3 час. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют весь растворитель. Остаток обрабаи гвают небольшим количеством воды и подщелачивают избытком твердого едкого иатра. Выделившееся масло экстрагируют горячим бензолом. После высушивания бензольного экстракта растворитель отгоняют, а остаток перегоняют.
Пример 2. 2-Метил-З- (3 -метил-3 -метиламинонропил)-индол получают аналогично из 1,2,6-триметнл-4,5,6,1-тетрагндропиридина и хлоргидрата фенилгидразина с выходом 75%; т. кип. 161 - 62°С/0,5 мм рт. ст.; пикрат т. пл. 118-119°С (из хлороформа).
П р и мер 3. 2-Метил-З- (3 -метил-3 -диметиламииопропил)-1ШДОЛ.
Раствор 3,2 г (0,012 моль) йодметилата 1,2,6-триметил-4,5,6,1-тетрагидроииридина и 1,74 г (0,012 моль) хлоргидрата фенилгидразина в 50 мл диметилформамида нагревают на кипящей водяной баие в течение 3 час. Выделяют продукт аналогично предыдущему. Т. кип. 171 -172°С/1 мм рт. ст.; пикрат т. пл. 135-136°С (из хлороформа). Выход 2,0 . (72% от теории).
Предмет и з о б р е т е и и я
Способ получения 3-алкиламиноиндолов пли их МОНО- или дизамещенных, отличающийся тем, что соль фенилгидразина подвергают взаимодействию с солью циклического винила.мина при нагревании до температуры 100°С в среде нейтрального аиротонного растворителя, например диметилформамида, с последующим выделеиием целевого продукта известным способом.
