СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКОГО ХЛОРИРОВАННОГО 'КЕТОНА, НАПРИМЕР 2,3,5-ТРИХЛОР-4-(ДИХЛОРМЕТИЛЕН)-2- Советский патент 1969 года по МПК C07C49/537 C07C49/567 C07C45/43 

Изобретение относится к способу получения 2,3,5-трихлор-4 - (дихлорметилен)-2-циклопентенона-1, который может найти нрименение в качестве биологически активного вещества.

Известен способ получения 2,3,4,4-тетрахлор-5-(дихлорметилен)-2 - циклопентенона - 1 путем обработки 1-дихлорыетиленгексахлорциклопентена-3 концентрированной азотной кислотой в присутствии селена при 90-95°С и соотношении сырья к кислоте 1 : 7. Выход конечного продукта 36%.

С целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта, предлагается способ получения 2,3,5-трихлор - 4-(дихлорметилен)-2-циклопентенона-1 путем кислотного гидролиза пятичленных циклических перхлоруглеводородов, например гексахлорфульвена, при 60-80°С в присутствии органического растворителя. Соотношение исходного сырья и кислоты 1:(1- 10), предпочтительно 1 : 4. Иродолжительность реакции 3-9 час с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В трехгорлую колбу с обратным холодильником и мешалкой загружают смесь 11 г гексахлорфульвена, 50 мл бензола и нагревают. При достижении температуры реакции (79°С) в колбу добавляют 16,6 мл концентрированной серной кислоты, после чего смесь интенсивно перемешивают 5 час. Затем реакционную смесь охлаждают, органический слой отделяют, промывают его до рН 7 и сушат. После отгонки растворителя получают 5,84 г 2,3,5-трихлор-4-(дихлорметилен)-2циклопентенона-1, что составляет 58 вес. % от теоретического. После перекристаллизации полученного продукта из петролейного эфира он имеет т. пл. 98-99°С. Пример 2, Способом, аналогичным вышеописанному, подвергают взаимодействию смесь 6,67 г гексахлорфульвена, 50 мл бензола и 11 мл концентрированной серной кислоты при 60°С в течение 4 час. После отгонки растворителя получают 4 г целевого продукта,

что составляет 64% от теории.

Пример 3. Способом, аналогичным вышеописанным, подвергают взаимодействию .28,5 г гексахлорфульвена, 125 мл бензола и 42,8 мл концентрированной H2SO4 при 60°С в

течение 5 час. После отгонки растворителя получают 22,67 г целевого продукта, что составляет 85% от теории.

Предмет изобретения

Способ получения циклического хлорированного кетона, например 2,3,5-трихлор-4-(дихлорметилен)-2-циклопентенона-1, путем кислотного гидролиза пятичленных циклических перхлоруглеводородов при нагревании с после3дующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого 4 продукта, гидролизу подвергают гексахлорфульвен в присутствии органического растворителя при соотношении исходного сырья и кислоты 1 : (1-10), предпочтительно 1 :4.