СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬПЫХ ПРОИЗВОДНЬ[Х ПИПЕРИДИНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1969 года по МПК C07D211/14 

Описание патента на изобретение SU245107A1

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти нрименение в качестве физиологически активных и ростовых .веществ в хлопководстве, а также fi формацевтической нромышленности.

Предлагаемый способ получения непредельных производных пиперидина или его алкилзамещенных заключается во взаимодействии пиперидина или его алкилзамещенных с непредельным альдегидом с Сз-Сю в присутствии поташа или я-толуолсульфокислоты. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример 1. Получение 3-метилпиперидиноМ-пропена-1.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, помещают 39,6 г (0,4 моль) 3-метилнипериднна, 11,6 г (0,2 моль) пропионового альдегида и 10 г прокаленного углекислого калия. Смесь, перемешивая, нагревают при температуре 120°С в течение 15 час. В результате реакции образуется 1,1-бис-пиперидинопропен, который при последующем нагревании иод небольшим вакуумом (100 мм рт. ст.), разлагаясь, превращается в смесь 3-метилпиперидино-М-нропена-1 и 3-метилпиперидииа с последующим выделением этой смеси. После neperOiHKH в вакууме З-метилпиперидино-Nпро.пен-1 имеет т. кип. 109-114°С (9 мл1 рт. ст.). Полученный З-метилпиперидино-Nпропен-1-бесцветная жидкость со слабым специфически.м запахом. Выход 27,0 г (96,5% от

20

1,4700, df

теории). По

0,8639. MR: найдено

44,91, вычислено 45,03.

Пайдено, %: С 77,02, 77,41; Н 12,28, 12,65; N 9,56, 9,78.

Вычислено для CgnirN, % С 77,69; Н 12,23; N 10,07.

Пример 2. Получение 2-метил-4-мегили 2-метил-5-этилпинеридино-Г -пропена-1.

Аналогично примеру 1 получают соответствующие производные 2-метил-, 4-метил- и 2-метил-5-этилпиперидино-Ы-пропен-1. Строение алкилзамещенных пиперидино-N-nponeHa-l подтверждено ИК-снектрами.

Пример 3. Получение 2-метилпиперидиноЫ-гептена-1.

В трехгорлую колбу, снаблсенную мешалкой, капельной воро.нкой и насадкой ДинаСтарка, помещают 19,8 г (0,2 моль) 2-метилпиперидина, 11,41 г (0,1 моль) гептплового альдегида и 10 г прокаленного углекислого калия. Смесь, перемешивая, нагревают при температуре 125°С в течение 16 час. После охлал депия продукт извлекают эфиром, промывают дистиллированной водой, затем 5%-ной соляной кислотой и 5%-пым водным раствором едкого кали. Эфирный слой сушат над прокаленным хлористым кальцием. Псрегонкой в вакууме получают 2-метилпиперидино-К-гептен-1, который имеет т. кип. 140- 14ГС (4 мм рт. ст.). 2-Метилпиперидипо-К гептан-1 - маслообразная жидкость со слабым специфическим запахом. Выход 23,24 е (59,58% от теоретического), п 1,4690, 86,70, MR: найдено 62,66; вычислено 63,50. Найдено, %: С 80,51, 80,13; Н 12,66, 12,79; N 7,05, 7,11. Вычислено для Ci3H25N, %: С 80,00; Н 12,82; N 7,18. Пример 4. Получение 3-метил-, 4-мегил- и 2-метил-5-этилпиперидино-М-гептена-1. В описанных выше условиях получают соответствующие производные 3-метил-, 4-метили 2-метил-5-этилпиперидино-М-гептен-1. Строение полученных алкилзамещенных пиперидиHO-R-reiiTeHa-l подтверждено ИК-, УФ- и ЯМР-спектрами. Пример 5. Получение пиперидинодецилена-1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, насадкой ДинаСтарка с обратным холодильником, по.меш, 8,5 г (0,1 моль) пиперидина, 15,62 г (0,1 моль) децилового альдегида, 0,1 г п-толуолсульфокислоты и 50 мл сухого бензола. Реакционную смесь .нагревают на глицериновой бане при температуре 130-132°С в течение 45 мин. Выход продукта по количеству выделившейся воды близок к теоретическому. После окончания реакции продукт выделяют из реакционной смеси перегонкой под вакуумом в токе азота. Пиперидинодецилеи-1 имеет т. кип. 165-170°С (3 мм рт. ст.). Пилеридинодецилен-1 представляет собой бесцветную маслообразную жидкость со слабым запахом. По 1,4805, 0,8782. MR: найдено 72,30, вычислено 74,74. Найдено, %: С 79,88, 81,02; Н 12,74, 12,91; N 6,02, 6,32. Вычислено, для dsHssN, %: С 80,71; Н 12,93; N 6,28. Пример 6. Получение 2-метил, 3-метил-, 4-метил- и 2-метил-5-этилпиперидинодецилена-1. В описанных выше условиях получают соответствующие производные /г-замещенных алкилпиперидинов: 2-метил-, 3-метил-, 4-метили 2-метил-5-этилпииеридинодецилен-1. Строение непредельных производных N-замещенных пиперидинов лодтверждено ИК-спектрами и элементарным анализом. Предмет изобретения Способ получения непредельных производных пиперидина или его алкилзамещенных, отличающийся тем, что пиперидин или его алкилзамещенные обрабатывают непредельным альдегидом с Сз-Сю в присутствии погаша или rt-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты SU245107A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛЗАМЕЩЕННЫХ N,N'-БИC-[ПИПEPИДИHA(MOPФOЛИHA)] 1969
SU239958A1
Способ получения замещенных енаминов 1967
  • Махсумов А.Г.
  • Сафаев А.
  • Турдымухамедова И.Т.
  • Рахимова И.В.
SU274116A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ШЕСТИЧЛЕННЫХАМИНОВ 1969
  • А. Сафаев, И. Т. Турдымухамедова А. С. Махсумов
SU242899A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- И АРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХАЛЬДЕГИДОВ 1972
SU352873A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФТОРСОДЕРЖАЩИХ а-ОКИСЕЙ 1973
  • Авторы Изобретени
SU390084A1
Способ получения алкилзамещенных нитроаллилов 1961
  • Бурмистров В.И.
  • Козлов Л.М.
  • Ханнанов Т.М.
SU143787A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНАТОВ 1969
  • В. Ф. Миронов, В. П. Козюкос, В. Д. Шелул Ков Г. Д. Хатунцев
SU239945A1
Способ получения этилиденнорборнена 1969
  • Титова Л.Ф.
  • Чаплиц Д.Н.
SU299156A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПЕНИЛИДЕН- ИЛИ КРОТОНИЛИДЕНСОДЕРЖАЩИХ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХКЕТОНОВ 1971
SU308003A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ 1971
SU295760A1

Реферат патента 1969 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬПЫХ ПРОИЗВОДНЬ[Х ПИПЕРИДИНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

Формула изобретения SU 245 107 A1

SU 245 107 A1

Авторы

И. Т. Турдымухамедова, А. Сафаев А. Г. Махсумов

Даты

1969-01-01Публикация