СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 7-АМИНО- 8-КЕТОПЕЛАРГОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C227/12 C07C229/06 C07B31/00 

Изобретение относится к способу получения аминозамещенных кислот. Известен способ получения хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоновой кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир а-ацетилпробковой кислоты хлорируют с последующей последовательной обработкой полученного продукта соляной кислотой, сниртом, фталимидом калия и соляной кислотой. Выход конечного продукта 10%.

С целью увеличения выхода конечного продукта, предложен способ получения хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоновой кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир 7-ацетамидо-8 - кетонен-6-овой-1-кислоты подвергают каталитическому гидрированию над палладием с последующим кислотным гидролизом полученного продукта. Выход конечного продукта 31 % от теории.

Пример. Получение хлоргидрата 7-амино - 8 - кетопеларгоновой кислоты.

1,28 г непредельного ацетамидо-эфира (т. кип. 192-194°С/3 мм рт. ст.), ng 1,4760; Rf 0,70 (здесь и далее тонкослойная хроматография на Si0.o «I, ацетон - н-гептан 4:1) гидрируют над 0,01 г 107о-ного Pd/CaCOg в 10 мл спирта (обычные температура и давление). После поглощения 105 мл водорода

(25 мин) катализатор отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Полученный предельный ацетамидо-эфир без выделения в чистом виде кипятят 2 час с 22 мл разбавленной (1:1) соляной кислотой. Затем упаривают в вакууме досуха, остаток растворяют в 10 л«л воды, 10-15 мин энергично перемешивают с активированным углем и фильтруют. Фильтрат вновь упаривают в вакууме досуха и остаток обрабатывают 5 мл изопропанола.

Выделиви1иеся кристаллы отфильтровывают и промывают изопропанолом. Получают 0,35 г (31%) хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоновой кислоты с т. пл. 124-125°С (Rf 0,63, ацетон- вода 3:2), который не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе с заведомым образцом (т. пл. 124-125°С).

Предмет изобретения

Способ получения хлоргидрата 7-амино-8кетопеларгоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода конечного нродукта, этиловый эфир 7-ацетамидо-8-кетонен-6-овой-1-кислоты подвергают каталитическому гидрированию над палладием с последующим кислотным гидролизом полученного продукта.