СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-(а-ФЕНИЛ-у-АЛКОКСИПРОПАН)- -ОКСАЗОЛИДИНА Советский патент 1969 года по МПК C07D263/04 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения 3- (а-фенил-у-алкоксипроиан) -оксазолидина, заключающийся в том, что 1-фенил-1-(|3-оксиэтиламино)-3-алкоксипропан, например 1-фенил-1-(р-оксиэтиламино) -3-метоксипропан, подвергают взаимодействию с параформальдегидом при температуре кипения реакционной массы при непрерывном удалении воды циркуляцией беизола, с последующим выделением полученного продукта известным способом. Выход продукта составляет 80%.

Пример. Синтез 3-(а-фенил- -метоксипропан)-оксазолидина (Н СНз). Смесь 75,24 г (0,30 г моль) -фенил-1-(р-оксиэтиламино)-3-метоксипропана (К СНз); т. кип. 141-143°С (3 мм); df 1,0480: пс° 1,5230, 15 г (0,5 г моль) параформа и 250 мл безводного бензола нагревают 4 час при иеремешивании и циркуляции бензола. При этом выделяется 8 мл воды. Реакционную смесь разлагают водой, экстрагируют бензолом (два раза ио 50 мл). Бензольный экстракт последовательно промывают 10%-ным водным раствором NaOH (два раза) и водой. После сушки (над КзСОз) и отгонки растворителя разгонкой выделяют 57 г (71,5%) 3-(a-фeнил-Y-мeтoкcипропан)-оксазолидина (К СНз). Веществопрозрачная маслообразная жидкость со снецифическим аминиым запахом; т. кип. 136- 138°С (5 мм рт. ст.); df 1,0580; По 1,5180; MRo найдено 63,30, MRo вычислено 63,79.

Найдено %: С 70,69; 70,50; П 8,84, 8,67; N 6,55; 6,48.

CisHisNO.

Вычислено, %: С 70,59; Н 8,60; N 6,33.

В аналогичных условиях из 71 г (0,3 г моль) 1-фенил-1-(р-оксиэтиламино)-3-изопропоксинропана (R W30-C3H7); т. кип. 178-180°С (9 мм); df 1,0088; По 1,5090 и 15 г (0,5 г-моль) параформа в 250 мл бензола получают 62 г (83о/о) 3-(а-фенил-у-изопропоксипропан) -оксазолидина (Н изо-СзН7); т. кип. 151-152°С (6 Л1м); df 1,0181;

20

HD 1,5054; MRo найдено 72,55, MRo вычислено 73,08.

Найдено, %: С 72,45; 72,37; Н 9,38; 9,38; 9,32; N 5,87; 5,75.

Cl5H23NO2.

Вычислено, %: С 72,29; Н 9,24; N 5,62.

Предмет изобретения 34

подверга бт взаимодействию с параформаль- циркуляцией бензола, с последующим выдёдегидом при температуре кипения реакцией- лением целевого продукта известным спосоной массы при непрерывном удалении воды бом.