СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ЦИКЛОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ДИГИДРО-а-ПИРОНА Советский патент 1969 года по МПК C07D309/38 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологических активных препаратов и душистых веществ.

Предлагается способ получения 6-циклоалкилзамещенных дигидро-а-пирона, заключаюш,ийся в том, что 5-циклогексил-5-кетопентановую кислоту иодвергают взаимодействию с уксусным ангидридом при темиературе кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.

При м ер. 23 г 5-циклогексил-5-кетопентановой кислоты нагревают в течение 4 час с 50 мл уксусного ангидрида при температуре кипения реакциоппой массы и после отгонки уксусного апгидрида иродукт перегоняют под вакуумом. Получают 17г6-циклогексил-Д5-дигидро-а-пирона со следующими константами: т. кип. 171 -172°С (15 мм рт. ст.); df 1,0560;

20

UD 1,4970; MRo пайдено 49,890; вычислено 49,785.

Найдено, %

С 73,04; И 8,80.

СиНюОг.

Ъ: С 73,33; Н 8,8 6-циклогексил-Д5-дигидро-с4-писти 1762 , характерные для С-О-С-Огруппировок, и в области 1270 ( С-О). По вышеописанному методу из 20 г 5-циклопентил-5-кетопентановой кислоты и 5 мл уксусного ангидрида получают 18 г (выход 90%) 6-ц«клопентил-А5-дигидро-а-пирона со следующими константами: т. кип. 170-172°С (18 мм рт. ст.); df 1,062; по 4920; MRo найдено 45,347; вычислено 45,167. Пайдено, %: С 72,15; П 8,49. .

Вычислено, %: С 72,23; П 8,43. ПК-спектр содержит интенсивные полосы поглощения в области 1756 сл, характерные для карбонила в ненасыщенных лактонах, и полосы поглощения в областях 1250 и 1060 см, характерные для С-О-группировок.

Предмет изобретения

Способ получения 6-циклоалкилзамещенных дигидро-а-пирона, отличающийся тем, что 5-циклогексил-5-кетопентановую кислоту подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.