СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТОР-8-ХЛОРЭТАНОЛА Советский патент 1967 года по МПК C07C31/34 

1

Изобретение относится к области получения смешанных галогенпроизводных алкоголей алифатического ряда, которые могут найти широкое применение в препаративной органической химии.

Предложен способ получения нового, ранее ке описанного в литературе химического соединения р-фтор-р-хлорэтанола, состояш,ий в том, что этиловый эфир р-фтор-р-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом в среде безводного эфира при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Выход целевого продукта 40%.

Пример 1. р-Фтор-р-хлорэтанол.

К 10,9 г литийалюминийгидрида, полученного из 17,37 г гидрида лития и 38,4 г хлористого алюминия в 650 мл сухого эфира, прибавляют 67,5 г этилового эфира р-фтор-р-хлоруксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипения и выдерживают 30 мин, охлаждают и избыток литийалюминийгидрида разлагают водой. Затем реакционную смесь выливают на лед CHgSOi (20%-ная). Эфирный раствор отделяют и сушат MgS04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют. Получают 17,2 г (36,8%) вещества; т. кип. Й6-116,5°С (739 МЛ1 рт. ст.); df 1,3479;

По 1,4060; MRo 17,95; вычислено 17,73

Найдено, %: С 24,62; 24,75; Н 4,22; 4,26; Г 19,16; 19,30.

Вычислено для CaHsFOCl, %; С 24,40; Н 4,06; F 19,60.

Пример 2. р-Ф тор-р-хлорэтилацет а т.

Смесь 5 г р-фтор-р-хлорэтанола, 5,18 г уксусного ангидрида и 0,5 г хлористого цинка нагревают при 130-140°С в течение 2 час. Реакционную смесь обрабатывают 10%-ным раствором поташа. Водную часть экстрагируют эфиром. Объединенный органический слой сушат КаСОз и перегоняют. Получают 3,2 г (45%) вещества, т. кип. 132-134°С (760 мм рт. ст.); л.о 1,4013; df 1,2516; MRo 27,30, вычислено 26,67.

Найдено, %: С 34,82; 34,54; Н 4,59; 4,41; F 13 23 13 54

Вычислено для , %: С 34,15; Н 4,26; F 13,51.

Предмет изобретения Способ получения р-фтор-р-хлорэтанола, отличающийся тем, что этиловый эфир р-фторр-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом в среде безводного эфира при температуре кипения реакционной массы с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.