Изобретедие относится к области получения соединений, которые могут найти .применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения амино(илп карбокси) -фениламидов 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты заключается во взаимодействии хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты в среде диоксана с фенилендиамином или соответственно с аминобензойной кислотой. Аминофениламиды 4-амино-3,5,6-трихлорликолиновой кислоты лолучают в в«де хлоргидратов, которые переводят в основание едким кали.
Пример 1. К диоксановому раствору хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, полученному из 0,5 г кислоты без выделения хлорангидрида, при леремешивании приливают небольшими лорциями раствор 0,224 г п-фенилендиамина в диоксане. После прибавления п-фенилендиамина перемешивание продолжают в течение нескольких минут. Реакционную смесь оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном, эфиром. Получают хлоргидрат л-аминофениламида 4-амино-3,5,6-трихлорликолиновой кислоты. Выход продукта 0,68 г (90;о/о), т. нл. 230° С.
Для подтверждения строения указанных соединений хлоргидрат о-амилофениламида 4-амлно-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты переводят в основание действием едкого кали. Найдено, о/. С1 32,22. CisHgNiClsO. Вычислено, O/Q: С1 32,17.
По аналогичной методике синтезируют другие соединения подобной структуры, данные о которых приведены в таблице.
Пример 2. К смеси 0,28 г эфирного раствора я-аминобензойной кислоты и 0,33 г пиридина при перемешивании иебольшими порциями лриливают бензольный раствор хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты (получен из 0,5 г кислоты). После прибавления хлорангидрида 4-амнно-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение нескольких минут и оставляют на ночь. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают п-карбоксифениламид-4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты. Выход продукта 0,55 (74|)/о), т. лл. 300° С (из абс. спирта). Найдено, O/Q: С1 29,40. CigHsNgOaCla Вычислено, о/о: С1 29,50. По аналогичной методике синтезируют другие соединения подобной структуры, данные о которых приведены в таблице.
Таблица Характеристика соединеиий общей формулы
С1 С1Предмет изобретения Способ получения а1миио(или карбохси)-фениламидов 4-ами.но-3,5,6-три.хлорп,иколиновой кислоты, отличающийся тем, что хлорангидрид 5 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты
CONH -Аг подвергают взаимодействию с фенилендиамином или, соответственно, с аминобензойной ки1слотой в среде диоксана с последующим выделением целевого Продукта известным оиоообом.
