СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ БИС-4-АМИНО-3,5,6-ТРИХЛОРПИКОЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07D213/79 

Р1зобретение относится к Области получения соединений, которые могут найти шрименение в качестве физиологически активных веществ.

По Предлагаемому способу получение aipnловых эфирое. .бис-4-амиио-3,5,6-трахлорпиколиновой кислоты заклю1чается во .взаимодействии 4-амино-3,5,6-трихлор1ПИ1Колиновой кислоты с бис-фенолами в .присутствии хлороки.си фосфора и пиридина ири охлаждении до

-5-0°С с носледующим повышением температуры до комнатной и выделением иелевого продукта известньш способом.

Прнмер ,1. :Получение .биc-(4-alMИHo-3,5,6тpиxлopпикoлин) -гидрохинона.

:К 0,02 г-моль 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты в 0,01 г моль гидрохинона в 25 мл ииридииа при температуре

-5-0°Сприбавляют, перемешивая, 0,024 г моль хлорокиси фосфора. Температуру реакционной массы медленно повышают до ко.мнатной и выдерживают около 1 час. Смесь выливают в 100 мл воды со льдом и оставляют для кристаллизации (10-12 час). Осадок фильтруют, промывают водой, .подкисленной соляной кислотой и снова водой до отсутствия хлор-иона в промывных водах. Выход 100%,

С,ь-Н8СиЧЮ4.

Вычислено, %: С1 38,24; N 10,05.

П.ример 2. Получение 2,2-,бис-(4-амино3,5,6-трихлорниколин-4-оксифени л)-пропана.

Продукт получают в условиях примера. 1 из 0,02 г-моль 4-ами1но-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, 0,01 г моль 2,2-,бис-(4-окси.фенил)-лропана и 0,024 г-моль хлороки.си фосфора в 25 мл пиридина.. Выход 98%, т. разл. - 245°С.

Пайдено, %: С1 31,71; N 8,54.

Со7ПшС1оК4:04.

Вычислено, %: С1 31,55; N 8,29.

Пример 3. Получение 2,2-б.И€-(4-амино3,5,6- трихлорпиколин - 4 - окси - 3,5 - ди.хлорфенил) -пропанai.

Получают в условиях п.римера 1 из 0,02 г моль 4-амино-3,5,6-трихлорпи.колиновой кислоты 0,01 г моль 2,2-бис-(4-окси-3,5-дИхлорфенил)-ирс-паиа и 0,024 г-моль хл.оро«иси фосфора в 25 мл пиридина. Выход ;100%, т. разл. 235°С.

.Найдено, %: С1 43,71; N 6,58.

.

.Вычислено., %: С1 43,55; N 6,86.

Прим. ер 4. Получение 2,2-бис-(4-амино3,5,6-трихлор:пиколин-4-о.Кси-3,5-дибромфенид)пропана.

кислоты, 0,005 г-моль 2,2-би.с-(4-окси-3,5-диб.ром|феяил)-пропЗНа и 0,012 г моль хлорокиси фосфора в 15 мл лиридина. Выход 99%, т. разл. 270°С.

Найдено , %: N 5,87.

CsTHsBriCleNiOi.

Вычислено, %: N 5,65.

П рам ер 5. Получение бис-(4-ами;но-3,5,6трихлор|ПИколйн-4-.оксифени,л)-сульфида.

ПоЛучают .продукт в условиях примера 1 из 0,02 г моль 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, 0,01 г моль бис-(4-оксифенил)сульфида и 0,024 г моль хлорокиси фосфора в 25 мл пиридина. Выход 91%, т. разл. 245°С.

Найдено, %: С1 32,27; N 8,69.

CatHioCleNiOi.

.Вычислено, %: С1 32,03; N 8,42.

Предмет и з о б Р е т е н и я

Способ получения арилових эф.Иров бис-4а.мино-3,5,6-трихло.рпиколиновой кислоты, отличающийся тем, что 4-амино-3,5,6-трихлорПЕколиновую кислоту обрабатыВ,а.ют бис-фенолами В Присутствии хлоро«иси фосфора и пиридина при охлаждении дО -5 -0°С с последующим повышением тем-пературы до ко-мнатной и выделением целевого продукта известным способом.