СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛИДИН- ИЛИ ТИАЗАНГИДРАЗИНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D277/54 

Изобретение относится к области получения неизвестных ранее веществ, которые могут служить продуктом для получения новых гетероциклов.

Предлагаемый способ получения тиазолидйн- или тиазангидразинов, заключается в том, что тиазолидон- или тиазанон-2-тион-4 обрабатывают гидразингидратом при температуре, не превышающей 0°С, в спиртовой среде.

Пример 1. К суспензии производного тиазолидон-2-тиона-4 в спирте при температуре ниже 0°С постепенно прибавляют при перемешивании гидразингидрат (в эквимолекулярных соотношениях реагентов). При этом выпадает белый кристаллический осадок, представляющий собой соль - тиазолидонгидразоний. При постепенном повышении температуры до комнатной происходит обильное выделение сероводорода с одновременным растворением соли и -выпаданием нового продукта, - соответствующего тиазолидингидразина.

Тиазолидон-2-гидразин-4, т. пл. 126°С, выход 880/0.

Пайдено, о/о: S 34,48; N 32,31.

СзПзМзОЗ.

Вычислено, в/о: S 24,42; N 32,11.

CsHgNsOS.

Вычислено, о/о: S 20,12; N 26,40. 3-Фенилтиазолидон-2-гидразин-4. Это кристаллический продукт, легко окисляющийся, но вполне устойчивый в виде арилиденовых производных. Бензилиденпроизводное - т. пл. 167--169°С из метанола; образуется при прямом добавлении бензальдегиДа в спирговой раствор фенилтиазолидонгидразина. Пайдено, о/о: S 10,98; N 14,37.

CicHigNsOS.

Вычислено, O/D; S 10,84; N 14,21. Пример 2. Тиазанон-2-тион-4 суспендируют в спирте, охлаждают до -10°С и постепенно при перемешивании прибавляют эквимолекулярное количество гидразингидрата. Первоначальный продукт переходит в раствор, но одновременно наблюдается появление нового осадка и выделение сероводорода. Реакционную массу выдерл ивают в течение получаса. Получаемый продукт фильтруют, промывают спиртом, эфиром и сушат в вакууме. Т. пл. 108°С, выход 9Го/о. Тиазанон-2-гидразин-4 представляет собой белое кристаллическое вещество.

Найдено, о/о: S 22,34; N 29,08. С.НтМзОЗ. § Предмет изобретения Способ получения тиазолидин- или тиазангидразинов, отличающийся тем, что тиазолидон- или тиазанон-2-тион-4 обрабатывают 5 4 гидразингйдратом при температуре, не превышающей 0°С, в спиртовой среде с последую выделением конечного продукта известными способами.