СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ p-CTИPИЛ-X-R-l-ЦИKЛOГEKCEHИЛKETOHA Советский патент 1969 года по МПК C07C45/72 C07C49/563 

Изобретение относится к способу получения р-стирил-Х-Н-1-циклогексе«илкетона общей формулы

-ш снгде X - положение алкильного заместителя, R-Н или алкил, который может найти применение в нромышленности органического синтеза.

Известен способ лолуче-ния р-стшрил-1-циклогексенилкетона путем взаимодействия метил-1-циклогексенилкетона с бензальдегидом при температуре 0°С в спиртовом растворе металлического натрия. Выход целевого продукта 40%.

С целью увеличения выхода |3-стирил-Х-К-1циклогексенилкетона предложен способ, заключающийся в том, что замещеиный или незамещенный в положении X алкилом метил-1циклогексенилкетои подвергают взаимодействию с бензальдегидом при температуре 20-30°С в среде спиртового раствора едкого кали. Выход целевого лродукта около 90%.

зальдегида, добавляют по каллям 2 мл насыщенного раствора КОП в метиловом спирте и перемешивают 2 час при температуре 20-30°С.

По окончании реакции смесь нейтрализуют 10%-ным раствором серной кислоты и нижний слой отделяют, обрабатывают водой и сушгт над Na2SO4. Высушенный лродукт подвергают вакуумной разгонке.

Получают 21 г (90%) |3-стирил-1-циклогексенилкетона с т. кип. 143-147°С (1,5 мм

рт. ст.); По 1,5990; d 1,08011; MRo 66,99; вычислено 64,75.

Пайдено, .%: С 84,78; П 7,70. CignieO

Вычислено, %: С 84,90; П 7,54. При стоянии р-стирил-1-циклогексенилкетон полностью кристаллизуется. Кристаллы, полученные путем перекристаллизации изооктаном, имеют т. пл. 68°С.

Пример 2. Аналогичным способом синтезированы р-стирил-Х-алкил-1-циклогексе.нилкетон (р-стирил-Х-метил-1-циклогексенилкетон) и другие, характеристика которых приведена в таблице. Вещество имеет т. кип. 150-156°С (1,5 мм рт. ст.); по 1,5900; df 1,0575; MRo 72,12; вычислено 69,36. Выход Найдено, %: С 85,11; Н 8,04. CieHisO Вычислено, %: С 84,95; Н 7,96. Предмет изобретения Онособ получения р-стирил-Х-Н-Ьциклогексенилкетона оощеи формулы J--л ПУ-СН СН- у 5 где X - положение алкильного заместителя, R-Н или алкил, путем .взаимодействия замещенного или незамещенного в положении X алкилом метил-1-циклогексенилкетона с бензальдегидом в присутствии спиртового раствор щелочного агента, отличающийся тем, что, целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве щелочного агента применяют спиртовой раствор едкого кали.