СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АЛКИЛАМИДо|в)"^^^''-нтнв.-тэхи'чеснай 1-АЛКИЛПИРАЗОЛ-3,4-ДИКАРБОНОВЫХ КИСДДТ о*12ЛЛ?5^«».?^^А--^- Советский патент 1969 года по МПК C07D231/14 

1 1

Изобретение относится к области получения соединений формулы

rt-NH-OC-C --C4

.S-NH-OC-C N-R.

/ ,

где R-HiCHs; Ri-СНз, С2Н5, аллил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения бис-(алкиламидов) 1 -алкил.пиразол-3,4-дикарбоновых кислот, заключающийся В том, что эфир пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты, например диметиловый эфир лиразол-3,4-ди1карбоновой кислоты, подвергают взаимодействию с галоидным алкилом, например бромистым этилом, в присутствии алкоголята щелочного металла, например метилата натрия Б метаноле, при температуре кипения реакционной массы, и полученный продукт обрабатывают амином, например метиламином или водным раствором аммиака, с .последующим выделением целевого продукта известным способом.

этилового эфира этой же -кислоты) в 1800 мл метанола добавляют раствор метилата натрия, приготовленный из 7,8 г (0,34 г-атом) натрия в 225 мл метанола, и затем 100%-ный избыток галоидного алкила. Реакционную смесь слабо килятят с обратным холодильником 10 час (в случае Л1рименбния йодистого .метила) или 16 час (в случае применения бромистого аллила). С бромистым этилом смесь кипятят 7 час, затем охлаждают, вводят еще половину взятого количества и кипятят таким образом еще 7 час. Затем отго.няют метанол, добавляют 90 мл 33%-ного водного раствора метиламипа или соответствующее количество

водного аммиака, закрывают колбу и оставляют на 12 час.

При получении бисметиламида или диамида 1-метиллиразол-3,4-дикарбоновой кислоты через 12 час отфильтровывают осадок бисметиламида (или диамида) и кристаллизуют из спирта или ацетона (в случае диамида - из воды).

При получении бисметиламидов 1-этил- или 1-аллилпиразол-3,4-дикарбоновых кислот раствор через 12 час экстрагируют при .нагревании (или без него) хлороформом или дихлорэтаном после добавки 100 мл воды. Растворитель отгоняют, остаток его выпаривают досуха, полученный осадок перекристаллизовывас R-CzHs, R-СНз - из смеси бензол - петролей.ный эфир; препарат общий формулы с R-CsHs, R-СНз - из двклогексана или гексана или из смеси одиото из яих € бензолом. Выход 30-40% от теоретического, считая па исходный эфир па1разол-3,4-дика рбоновой кислоты. Выход диамидов и бис-(алкиламидов) от 35 до 80% ОТ теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения бис-(ал кил амиде килпиразол-3,4-ди,карбоновых кислот,

ющийся тем, что эфир пиразол-3,4-дИКарбонйБой КИСЛОТЫ, например диметиловый эфир пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты, вой кислоты, подвергают взаимодействию с галоидным алкилом, например бромистым этилом, в присутствии алкоголята щелочного металла, например -метилата яатрия, в метаноле при тем.пературе кипения реакционной массы, и (Полученный продукт обрабатывают амином, например метиламином, водным раствором аммиака, с последующим выделением целевого продукта известным спосо бом.