СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЗОКСИГЛИ'КОФОСФОНИСТЫХкислотГ-- й..,:.:::ояиазчI••''' •' ' '• ,.,... :: v.,'n-v:--:x;i!';4ecKS';*- Советский патент 1969 года по МПК C07F9/48 

Изобретение относится к способу получеиия фосфорсодержащих производных углеводов, в состав которых входит фосфоругле.родная связь.

Эти соединения как аналоги природных фосфатов углеводов могут быть использованы для регулирования процессов л изнедеятельиости организмов.

Известен способ получения дезоксигликофосфонистых кислот взаимодействием 1,6-аигидросахара, например левоглюкозана, с фосфорноватистой кислотой и ее натриевой солью при сплавлении реагентов при 85-90°С.

Для использования более легко доступных исходных .веществ и повышения чистоты и выхода конечного продукта предлагается в качестве исходного углевода использовать монозу, например глюкозу, рибозу, и процесс ведут с азетропной отгонкой воды при нагревании до 80-85°С.

Строение получаемых соединений доказывается окислением йодной кислотой.

Пример 1. 6-Дезокси-6-глюкофосфонистая кислота.

В приборе Дина - Старка нагревают 10 г глюкозы, 8 г фосфорноватистой кислоты и 40 мл бензола в течение 45 мин при температуре кипения бензола. За это время из реакционной среды отгоняется 1 мл воды. Затем реакционную смесь выдерживают при 80-85°С

.лЕ

;2

в течение 6 час, технический продукт выделяют из реакционной среды переосаледением эфиром из метанола. После хроматографической очистки технического продукта на колонке с целлюлозой в системе изопропанол : аммиак : вода 7:1:2 выход 6-дезокси-6-глюкофосфонистой кислоты 35%. Rf 0,37 (система изопропанол : аммиак : .вода 7:1:1).

Найдено, %: С 29,35; 29,15; Н 6,55; 6,64; Р 12,02; 12,21.

Вычислено, %: С 29,4; Н 6,54; Р 12,6.

П Р и м ер 2. В приборе Дина - Старка нагревают 10 г рибозы, 7 г фосфорноватистой кислоты и 40 мл бензола в течение 25 мин при температуре кипения бензола. За это время из реакционной среды отгоняется 0,9 мл воды. Затем реакционную смесь выдерживают при 80-85°С в течение 6 час. Технический продукг выделяют из реакционной среды переохлаждением эфиром из метанола. После хроматографической очистки технического продукта иа колонке с целлюлозой в системе изопропанол : аммиак : вода 7:1:2 выход 5-дезокси5-рибофосфонистой кислоты составляет 28%. Rf 0,4 (система изопропанол : аммиак : вода 7: 1 :2). 34

Предмет изобретенияния более легко доступных исходных веществ

Способ получения дезоксигликофосфонистых дукта, в качестве исходного углевода исполькислот на основе взаимодействия углеводов с зуют монозу, например глюкозу, .рибозу, и профосфорноватистой кислотой при нагревании, 5 цесс ведут с азеотропной отгонкой воды при отличающийся тем, что, с целью использова- нагревании до 80-85°G,

2486

и повышения чистоты и выхода конечного про