СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТИОФОСФАТОВ ЭФИРОВ N-АЦИЛЦИСТЕИНА Советский патент 1969 года по МПК C07F9/165 

Изобретение относится к способу -получения неописанных дитиофосфатов эфиров N-ацилцистеина обшей формулы.

R0 //

У Р- SCHs - СН - COOR

RO

NHCOR

где R, R, R - одинаковые ил.и разные алкильные радикалы.

Указанные соединения можно получить взаимодействием N-аиилированных эфиров цистеина с диалкилхлортиофосфатам.и в присутствии органического основания, например триэтиламина, в органическом р астворителе, например бензоле, пр« 65-70° С.

Полученные вещества могут быть ,использованы в качестве физиологически активных ;веществ.

Пример. К 1,9 г (0,01 моль) О-зтил-Nацетилцистеина и 1,11 г (0,01 моль) триэтиламина в 30 мл бензола при 20-25°С и интенсивном 1перемешивании добавляют 1,88 г (0,01 моль) диэтилхлортиофосфата в 25 мл бензола. Затем температуру реакционной смеси постепенно поднимают до 65-70°С и выдерживают при этой теМПературе и перемешивании в течение 7-10 час.

Выпавший -осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, тромывают -бензолом и эфиром, высушивают и анализируют на содержание хлора (25-25,5%), а фильтрат концентрируют в аакууме. Остаток растворяют в хлороформе, промывают дважды холодным 5%-ным раствором соды и дважды холодной водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют

и концентрируют в вакууме. Вещество очищают путем многократного высаживания из смеси эфира с гексаном или хроматографическим путем на колонке, наполненной носителем-силикагелем марки КСК в системе тексан ; ацетон 4 : 1 и.яи 3 : 2.

Полученный 0-этил-Ы-ацетил-5- (0,0-диэтилтиофосфорил)-цистеин -представляет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в соломенно-желтый цвет.

df

П I

1,1697.

Выход 1,4 г (40,8% от теории).

8,90, 8,81;

Найдено, %: N 4,12, 4,01; Р S 17,99, 18,23. MRo 86,16. S 18,63.

Вычислено, %: N 4,02; Р 9.02; MRo 85,38. 3 S НОч // / Р - SCHa - СН - COOR ROI NHCOR 5 где R, R, R - одинаковые или разныеалкильные радикалы, отличающийся тем,что 4 N-ацилированные эфиры цистеина подвергают взаимодействию с диалкилхлортиофосфатами в присутствии органического основания, например триэтиламина, в органическом растворителе, например бензоле, при 65- 70°С с последующим выделением целевого продукта известным способом,