Известна реакция трицианвинилирюнйния ароматических соединений тетрацианэтиленом.
Для получения нового класса органических соединений трицианвинильНых производных фенилозйзоной углеводоВ осуществляют реакцию между тетрацианэтиленом и фенилозазоНами углеводов.
Простота осуществления данного способа и возможность получения трицианвинильных производных фенилозазонов углеводов с длинной цепью сопряжения открывает перспективу использования этих соединений в различных областях органического синтеза (например, физиологически активных веществ).
Кроме того, трицианвинильные производные фенилозазонов углеводов являются потенциальными мономерами, которьге могут найти применение при получении разнообразных полимерных материалов.
Предлагаемый способ состоит в том, что фенилозазоны углеводов обрабатывают тетрацианэтиленом в растворе сильнополярного органического растворителя, например диметилформамида, при повыщенной температуре. Причемпри проведении реакции в температурном -интервале 48-52°С получают монотри-цианвинильные производные, а 98- 102°С -дитрицианвинильные производные ф€нилоз азонов углеводов.
После окончания реакции целевой продукт выделяют высаживанием в воде со льдом с Последующей промывкой .холодной водой до отсутствия реакции иа ион CN.
Пример 1. К раствору 0,5 г фенилозазона Д-глюкозы в 5 мл абсолютного диМетилформамида при 50°С прибавляют 0,35 г тетрациаНэтилена. Реакционную мйссу перемешивают при 50±2°С в течение 30 мин, охлаждают, а затем высал ивают целевой продукт в воде со льдом и промывают водой до отсутствия реакции на ион CN.
Выход продукта 0,34 г (53,12% от теоретического).
Найдено, %: С 59,84; Н 4,57; N 20,55.
С2зН2,.
Вычислено %: С 60,13; Н 3,99; N 21,35. Данные анализа ИК-спектра: v 3500, .н 3030, 2220, v 1640 и 1670 с.м-i.
Пример 2. К раствору 0,36 г фенилозазона Д-арабинозы ъ 5 мл абсолютного диметилформамида при 50°С прибавляют 0,17 г тетрацианэтилена.
Опыт проводят, как указано в примере 1.
Выход продукта 0,24 s (54% от теоретического). Пример 3. К раствору 0,5 г фенилозазона Д-глюкозы в 5 мл абсолютнюго диметилф 0|рмамида при 100°С прибавляют 0,7 г тетрацианэтилена. Реакционную массу перемешивают -при 100±20°С в течение 3,5 час, охлаждают, а затем целевой продукт высаживают в воде со льдом и промывают водой до отсутствия реакции .на ион CN. Выход Продукта 0,63 г (80,76% от теоретического) . Найдено, %: С 59,89; Н 3,39; N 25,9. C28H2oNioO4. Вычислено, %: С 60,0; Н 3,57; N 26,0. Данные анализа ИК-опек11ра: 3506; , 2217, , 1640, 1670 см-, Предмет изобретения Способ получения эдоно- -цли дитрицианвинильных производных фенилрвазонов углеводов, отличающийся тем, что фенилозазоны углеводов подвергают взаимодействию с тетрацианэтиленом в среде полярного органического растворителя при 48-52°С или 98-102°С соответственно с последующим выделением целевого продукта известны ми приемами.
