Р1зобретение относится к способу получения чистого транс-изомера 3-метил-З-карбоксициклогексаион-1 -уксусной-2-кислоты.
Известен способ получения смеси цис- и транс-изомеров яазва«ной кислоты, заключающийся в том, что 2-карбоксиметил-3-;метил-2-циклогек;се:и-1-он подвергают взаимодействию с цианистым калием в присутствии водного метанола при кипячении, затем добавляют 1водную щелОЧЬ и вь1держивают 30 час при 100°С. Однако разделить полученную 3-метил-З-карбоксициклогексанон-1 уксуоную-2 кислоту на чистые изомеры яе представлялась возможным.
Предлагаемый способ заключается в том, что смйсь цис- и транс- изомеров З-метил-Зкарбоксициклогексанон- 1-уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода при кипячении и получают транс-лроизводное 3-метил-З- карбокси-циклогек-санон - 1 - уксусной-2 кислоты. Даиная кислота служит важным исходным продуктом для получения производных гранс-8-метилг.идринда:нона, которые являются СД-грснс-сочлененным циклическим фрагментом стероидной молекулы и могут быть икпользованы в лолных синтезах стероидных соединений.
6,0 3 кристаллической 3-метил-З-карбоксициклогексаНОн-1-ук;сусной-2 кислоты (1) с т. пл. 160-163°С растворяют при налреваиии в 20 мл эфира, добавляют 0,1 мл воды и пропускают ток хлористого водорода при кипячении в течение 4 час. После охлаждения часть растворителя отгоняют. Кристаллический остаток отфильтровывают, промывают охлажденным эфиром.
Получают 4,8 г транс-кислоты с т. лл. 168-170°С. ПМР-сиектр (в CsHgN) 1,16 м. д. (ЗН-ЗСНз группы); аналогично сигналу ЗН-ЗСНз группы для гранс-изомера Зр-метил-3 - карбоксициклогексанон - 1 - проппоновой-2р кислоты, для г ыс-изо.мера ПМРсиектр (в лиридине) 1,52 м.д. (ЗН-ЗСН группы).
Предмет изобретения
Способ Получения транс-изомера 3-метил-Зкарбоксициклогексанон-1-уксусиой-2 кислоты, отличающийся тем, что смесь цис- и трансизомеров 3-метил-3-карбоксициклогекса.нон-1уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода При кипячении с последующим выделением целевого продукта известпыми приемами.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных бензиламина или их солей | 1973 |
|
SU571188A3 |
| Способ получения производных 1,5-бензоксатиепина или его кислотно-аддитивных солей | 1985 |
|
SU1438611A3 |
| Способ получения оптически-активных производных 9-дезокси-проста-5,9/10/, 13-триеновых кислот, или их рацематов | 1974 |
|
SU650500A3 |
| Способ получения производных простанкарбоновой кислоты | 1971 |
|
SU439962A1 |
| Способ получения алкилпроизводных простановой кислоты | 1974 |
|
SU649311A3 |
| Способ получения производных 16-амино-18,19,20-тринор-простагландина или их кислотно-аддитивных солей | 1981 |
|
SU1093244A3 |
| Способ получения производных пиридина или их солей | 1976 |
|
SU731898A3 |
| Способ получения 9-дезокси-9 @ -метиленизостеров @ или их лактонов или их солей | 1979 |
|
SU1053745A3 |
| Способ получения производных бензо/с/-хинолинов или их солей | 1977 |
|
SU940646A3 |
| Способ получения производных 1,5-бензоксатиепина или их солей | 1984 |
|
SU1346044A3 |
