Изобретение относится к способу полу чения новых алкилпроизводных простаново кислоты общей -формулы ,,.CH-Z-( . I но R где т - целое число от О до 2, П целое число от 2 до 5, X и У вместе оксогруппа, или X - ок сигруппа и У - водород, 2, - радикал -()3-, цис-ДЗН СН-СЕ2 или цис-СН -СН СН-, RI - водород или низший алкил и Rj 4 водород или низший алкил при условии, что по меньшей мере один из или 1 - низший ал кил и по меньшей мере один из . или Rif. - водород, обладаюших фармаколо гической активностью. Известны способы получения разнообразных производных простановой кислоты, в том числе 9,15-диоксипрост-13-еновой кислоты ll, а также их алкил производных 2, включаюш;ие стадии конденсации, восстановления, алкилирования. Однако отсутствуют какие-либо сведения о способах получения соединений обшей формулы, обладаюш:их ценными свойствами. Целью- изобретения является расширение ассортимента, производных простановой кислоты, обладаюших свойствами полезными в медицинской практике. Способ заключается в том, что альдегид формулы L-CHOill, где L - радикал А формулы где низашй - :т:л; Л, обрабатывают реагентом Внттига формулы (АВкО)2 РОСЧ2СОСК...),тСг где АВк - алкил , , RI имеют вышеуказанные значе ния, в присутствии гидрида щелочного металла, предпочтительно гидрида натрия, в апротонном растворителе, предпочтительно димет оксиэтане или диметилформамиде, или метилкетономСН СОКд, где ( 21а-С г в присутствии органического основания, например пиперидина,М -метилпиперидина или N ,N-диметилпиперазина, при температуре 20-100С, предпочтительно 60-80°С, в те чение 2-30 час, получают соединение фор мулы и-СН СНСОСКз -(СН2)СН Ш обрабатывают металлборгидридом, предпоч тительно, боргидридом натрия, в инертном растворителе, например, метаноле или тетрагидрофуране, с получением соединения формулы IV в виде смеси эпимеров. Эпимеры получают из асимметрического ( R,0 R, центра углерода, к которому присоединен вторичный спирт. На этой стадии смесь эпимеров не нуждается в разделении. Если нужно получить соединение формулы IV , в которой L -радикалА,аRjjнизший алкил, то соединение формулы III в которой Ь - радикал А или В, обрабатьтают магнийгалоидалкилом. Добавление магнийгалоидалкила к соединению формулы III проводится согласно условиям проведения реакции Гриньяра. Целесообразными условиями для добавления являются эфир или тетрагидрофуран в качестве растворителя, время реакции от 5 мин до 6 час, а температура -80-25°С, предпочтительно -70 - . Также, подходящим способом получения соединения формулы IV; где L - ра дикал А, Rj, - низщий алкил, Ra - водоро а R - водород или низший алкил и R-, водород, является обработка альдегида формулы L - СНО, где Ь - радикал А, метилкетон формулы , где 1 низщий алкил, в присутствии основания с получением формулы 1л-СН-СН-СОТ, с последующей обработкой последнего под ходящим магнийгалоидалкилом, у которого часть алкила является CHR.(CH2)f,CH где Ro, RI и п имеют вышеу1сазанные значения. Соединение формулы IV конденсируют с производным малонового эфира формулы COORg CHCH -Z-lCH l шСООК, COOR. где RJ и , каждый низший алкшх, а и m имеют вышеуказанные значения, в присутствии основания, если нужно окси- группа соединения формулы IV может быть защищена, защита осуществляется путем реакции указанного соединения формулы IV с соответствующим реагентом для защиты гидроксигруппы с получением соединения формулы IV , в котором R-j является подходящим радикалом для защиты гидроксигруппы, например, ТГП, ТМС, или трет.бутилом. Конденсация проводится в присутствии подходящего основания, предпочтительно алкоголята щелочного металла, например метилата натрия, путем нагревания смеси примерно эквивалентных количеств соединения формулы IV и триэфира Y при SO-ISO C, предпочтительно при 100-140С, в течение от 30 мин до 6 час, предпочтительно 1-3 час, затем реакционную смесь охлаждают, нейтрали-зуют, например, уксусной и экстрагируют водонесмешивающимся растворителем, например, диэтиловым эфиром, после выпаривания экстракта и очистки остатка хроматографией на силикагеле получают циклопентанонтриэфир формулы Vl , если гидроксигруппа защищена подходящей защищаемой группой, указанную группу извлекают агентом, эффективным для этой операции, в предпочтительном варианте, защищаемая группа тетрагидропиран-2-ил извлекают путем обработки полученного цикпопентанонтриэфира формулы (, CH CH-;i-CR R-(CH,cH, vr 11,0 R (R - тетрагидропиран-2-ил) кислотой, например, соляной, водной уксусной или предпочтительно п -толуолсульфоновой в инертном растворителе в присутствии воды, предпочтительно метанол/вода (9:1), затем циклопентанонтркэфирУ обрабатывают гидроокисью щелочного металла в присутствии воды с получением соответст вующего соединения формулы I , в котор Ш, П , 2 , 4 имеют вышеуказанные значения, X и У вместе - оксо, а Iv - водород, предпочтительно эту реакцию проводят путем нагревания смеси ци лопентанонтриэфира с гидроокисью щелочного металла, предпочтительно гидрооки сью натрия или калия, в присутствии воды при температуре кипения с обратным холодильником от 15 мин до 6 час, пред почтительно 1-3 час, при нейтрализации реакционной смеси кислотой, например 2 н. НСЕ, экстрагировании водонесмешивающимся растворителем, например, диэтияэфиром, и извлечении экстракта полу чают .эпимерную смесь соединения формулы I , если желательно, эпимеры можно разделить на этой стадии хроматографией на силикагеле далее, если желательно, последнее соединение этерифицируют с низшим алканолом, содержащим 1-3 атома углерода, например, метанолом, этано лом Ш1И пропанолом, в присутствии кисло ты, например, серной, соляной или предпочтительно перуксусной, с получением соответствующего сложного эфира соедине ния формулы 1 . Пример 1. 3,3-Диметш1-2-оксогептилфосфонат. 14,88 г диметилметилфосфоната растворяют в 34 мл сухого тетрагидрофурана (ТГФ) в атмосфере азота. Раствор охлаждают до . В течение часа очень медленно добавляют 7,68 г (52 мл) 2,3 М раствора бутиллития. Затем смесь перемешивают при 15 мин. Раствор 6,32 г метилового эфира 2,2- иметипоксановой кислоты в сухом ТГФ (16 мл добавляют к холодному раствору в течение часа. Смесь перемешивают 30 мин, затем выстаивают до комнатной температуры. Реакционную смесь разбавляют эфиром. Добавляют 30 мл 10%-ной соляной кислоты и реакционную смесь хорошо взбалтывают. Отделяют органическую фазу и Несколько раз промывают водой, сушат над Mg5 04 извлекают растворитель. Остаток перегоняют в вакууме, т.кип. 110-12О°С/0,1 мм рт.ст. Выход 64%, ИК-спектр:у „д пленки 17ОО, 1250 1020 см . Пример 2. Диметиловый эфир-2-формш1Циклопропан-1,1-дикарбо КС штата. Названное соединение получают соглас но способу описанному выше, с применени ем диэтил-2-формилциклопропан-1,1-дикар боксилата из акролеина, но с использова нием эквивалентных количеств диметилброммалоната и метанола вместо диэтилбром- малоната и этанола, соответственно, выкод 45%. ЯМР (СБСЕэ ): 6 1.98 (т, 2Н), 2,80 (т, 1Н), 3,79 (5 , 6Н), 8,82 (d ,у 4 ср5 1Н). Пример 3. Диэтиловый эфир транс-2-(4,4-диметш1-3-оксо-1-октенш1)-циклопропан-1,1-дикарбоксилата. К суспензии 0,46 г 50%-ного гидрида натрия (промытого гексаном) в диметилформамиде (ДМФ) добавляют в течение 30 мин раствор 2,75 г диметш1-3,3-димет1Ш-2-оксогептил фосфоната в 15 мл ДМФ. Смесь перемешивают и охлаждают ледяной водой. Добавляют в течение 20 мин раствор 2,14 г диэтил-2-формилциклопропан-1,1-дикарбоксилата в 15 мл ДМФ. Реакционную смесь нагревают при 55бО С и перемешивают 45 мин. Смесь затем охлаждают в ледяной ванне и. нейтрализуют уксусной кислотой. Реакционную смесь выливают в 4-х кратный объем воды и полученный маслянистый осадок экстрагируют эфиром. Экстракт промывают водой, сушат над N аз50 и концентрируют. Остаток растворяют в смеси этил- ацетат/бензол (1:9) и раствор пропускают через колонку с силикагелем (148 г). Элюат концентрируют, выход 70%. ИК- спектр: у пленка 1725, 1680, 1620 см ЯМР (CDCe ): 0 0,88 (t, ЗН), 4,27 (4Н), 6,5, 6,68 и 7,39 (ttl, 2Н), УФ: у EtOH макс, 242 пм ( - 7500). Подобным же образам, заменяя диметиловый эфир 3,3-диметил-2-оксогепгилфос- фоната на эквивалентное количество диме- тилового эфира 3-метил 2-.оксогептилфосфонага (т.пл. 112-115С/0,2 мм рт.ст.), полученного из метилового эфира 2-ме- тилгексановой кислоты или хлорида 2-метилгексановой кислоты, получают диэтил транс-2-(4-метил-3-оксо-1-октенил).щик лопропан-1Д- икарбоксилат, выход 67%, ИК-спектр: у пленки макс. 1725, 168О, 1665, 1620 . ЯМР (CDCEa ) S 4,19 (с,г i 7,4Н), 6,32 (d ,-J - 5,2Н). Подобным образом, заменяя димегиловый эфир 3,3-димегил-2-оксогептилфосфонат на эквивалентное количество димети- лового эфира 2-оксогептилфосфоната, получают диэтиловый эфир транс-2-(3-ок- со-1 -октенил) Ч1икл опропан-1,1-д ика рбок- силата, т.пл. 153-154 С/О,7 мм рт.ст. выход 7О%. Пример 4. Диэтиловый эфир транс-2-(3-гидрокси-4,4-диметил-1-ок- танил)-«иклопропан-1,1-дикарбоксилата. 0,19 г Боргидрага натрия добавляют к раствору 1,62 г диэтил-транс-2-(4,4-диметил-3-оксо-1-октенил)-циклопропан 1,1н1икарбоксилага в 2,5 мл этанола при 0-5С. Затем нейтрализуют уксусной кислотой, разбавляют эфиром и промывают водой. Эфирную фазу сушат над Ma2SO и конценгрируют. Остаток растворяют в этиладетате/бензоле (1:9) и раствор про пускают через колонку с силикагелем (50 г), элюат концентрируют выход 98% пленки 3500, 1706 см ИК-спектр: у ЯМР (CDCg ) 62,6 (m, IH), 3,78 (m, IH), 4,21 (a, 4H), 5,28 (c, IH) 5,9 (c, IH). Пример 5. Диэтиловый эфир транс-2-(гидрокси-3-метил-1-.октенил)-диклопропан 1,1-дикарбоксилата. Раствор йодида метилмагния, полученного из 24,31 г магниевых стружек и 157 г метилйодида в 1000 мл эфира, охлаждают до -70°С. 124,2 г Диэтил-гранс-2- (3 -ОК.СО-1-октенил )-циклопро- пан-1,1-дикарбоксилата в 60О мл эфира медленно добавляют к раствору, тщательно следя, чтобы температура не превышала -45С. Смесь перемешивается 75 мин при температуре от -50 до -45°С. Медленно добавляют водный насыщенный раст вор NHдCS,пpи этом температура реакцион ной смеси поддерживается ниже -55 С. Смесь разбавляют водой и экстрагируют 150О мл эфира. Эфирный слой промывают 2 раза насыщенным раствором N аСЕ, затем 2 ра за 10%-ным раствором тиосульфата нагрия, затем снова насыщенным раствором МаСР, сушат над N02604 и концентриру ют, получают масло желто-зеленого цвета. Масло растворяют в этилацетате/бен- золе (3:17) и пропускают через колонку с силикагелем, элюаг концентрируют. ЯМ (CDCe5)S 0,88 (±.,.-5, ЗН), 2,45 (, 2Н), 4,13 (q , 2Н), 5,14 (2 d , - 16,8, 1Н), 5,72 (d jt - 16,IH), выход 63%. Пример 6. Диэтиловый эфир транс-2-(3-тетрагидропиран-2-илокси)-3-метил-1-октенил-циклопропан-1,1.-дикарбоксилат. Раствор 22,4 г диэтилового эфира транс-2-(3-гидрокси-3-метил-1-октенил -циклопропан-1,1-дикарбоксилата, 80 мл дигидропирана (после перегонки над натрием) и 300 мл моногидрата толуолсульфоновой кислоты выстаивают при комнат- но- температуре 30 мин. После добавления нескольких мл N 6 18 смесь экстрагируют эфиром. Экстракт эфира промывается водой, сушаг и выпаривают. Остаток очишают хроматографией на силикагеле ЯМР (СБСЕз ) 0.87 (t , ЗН), 2,48 (т, 1Н), 4,6 (1Н), 5,5 (т, 2Н), выход 83%. Пример 7. Триметиловый эфир цис-З-гептен-1,1-7-трикарбоксилата 39,6 Диметилмалоната медленно добавляют при охлаждении и перемешивании к раствору 6,9 г натрия, растворенного в 100 мл абсолютного метанола, и смесь перемешивают 15 мин. По каплям добав- ляют 65,7 г метил-цис-7-бром-5-.гептеноата. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение часа, охлаждают и разбавляют водой. Смесь экстрагируют эфиром. Экстракты сушат над Na2SO j концентрируют, остаток перегоняют при пониженном давлении с т.кип. 14О-150 С/ /0,7 мм рт.ст., выход 68%. Пример 8. Триэтиловый эфир цис-4-гептен-1,1-7-трикарбоксилат. Трифенилфосфоний бромид бутановой кислоты т.пл. 245-246°С получают путем обработки 100 г }$ - ромбутановой кислоты трифенилфосфином в бензоле (630 мл) при кипячении с обратным холодильником 16 час, и рекристаллизации полученного осадка из этанола. 19,46 г Гидрата натрия растворяют в диметилсульфоксиде (404 мл) при нагревании до 70-80 С в атмосфере азота. Затем раствор охлаждают до 15-.20 С. Добавляют раствор 86,99 г трифенилфосфиний бромида бутановой кислоты в диметилсульфоксиде. Смесь перемешивают при 20 С 5 мин, затем по каплям обрабатывается 39,7 г диэтилового эфира 2-4юрмилэтил-малоновой кислоты в течение 20 мин. Смесь перемешивают при комнат25 ч и затем охлаждают НОИ температуре до 10-20 С и подкисляют 6О мл уксусной кислоты до рН 6. Реакционную смесь выливают в 2,5 л ледяной воды. После экстрагирования эфиром водяной слой подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 3 и экстрагируют эфиром. Экстракты эфира объединяют и промывают водой, затем экстрагируют 10%-ным раствором N (3 X 200 мл). Водный расгвор экстрактов карбоната натрия промывают эфиром и подкисляют концентрированной ней до рН 5. Кисль1й раствор экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты промывают водой, сушат и концентрируют досуха. 96 получают 1,1-диэтилнцис-4-гепген-1,1,7 -трикарбоксилата. 21,4 г полученного продукта 214 мл абсолютного этанола нагревают с обратным холодильником с 0,214 г п -толуолсульфоновой кислотой в течение 20 час После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь обрабатывают 4 мл пиридина и затем разбавляют водой (750 мл). Смесь экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, сушат над М650 и концентрируют,- У пленки макс, 1735 см , выход Пример 9. Диметиловый эфир цис,транс-3-(б-карбомегокси-2-гексенил) -4-(3-гидрокси-4,4-диметил-.1-oктeнил)- -2-оксо-1,3-41иклопентандикарбоксллата. К раствору 1,36 г тримёгил цис-3- -гептен-1,1,7-трикарбокс ила та в 3 мл метанола добавляют раствор метилата натрия (из 0,126 г натрия и 6 мл абсолютного метанола). Смесь нагревают до 80 С, постепенно добавляют раствор 1,7 г диметил транс-(4,4-диметил-3-гидрокси-1-октенил)-циклопропан-1,1-дикарбокси- лата, полученную смесь перемешивают 15 мин. Метанол удаляют перегонкой в вакууме. нагревают до 100°С 45 мин. Затем смесь охлаждают на ледяной бане и нейтрализуют уксусной кислотой. Затем смесь экстрагируют эфиром. Экстракт сушат над и концентрируют. Остаток растворяют в этилацетате /бензоле (1:4) и раствор пропускают через колонку с силикагелем, получают выше названное соединение, ЯМР (CDCE S 0,88 (3)m, 9Н), 3,68-3,8 (, 9Н), 5,5 (2хт, 4Н). выход 40%. Пример 10. Диэтиловый эфир транс-3-( 6-карбоэтокси-2н ексенил) -(3-гидрокси-3-метил-1-октенил)-2-ок- со-1,3 -циклопентадикарбоксилата. К смеси 20,4 г диэтил-.гранс-2уГЗ-(тетрагидропиран-2-ил)-окси -3-метил-1-октен л1-циклопропан-1,1-дикарбоксилата и 15,08 г триэтил-цис-3-гептен-1,1,7-трикарбоксилата добавляют раствор 1,27 г натрия и 50 мл метанола при комнатной температуре. Метанол извлека- Остаток на- ют при пониженном давлении гревается при135-14О С в течение часа при пониженном давлении. Добавляют насыщенный раствор N аС8 и смесь нейтрализуют уксусной кислотой, экстрагируют эфиром. Экстракт сушат над ( л концентрируют. Остаток растворяют в этилацетат/бензол (1:4) пропускают через колонку с силикагелем, получают ди- 11 этиловый эфир цис-транс-3-(6-карбоэтокси-2-гексенил ) - (тетрагидропиран-2-ил)-.окси1 --З-метил-1-октенилЧ -2-.оксо-1,3чциклопентадикарбоксилата, выход 63%. Ф-спектрХ ;. 291t3 m ; е 13,400 (в присутствии МаОН). 10,5 г соединения в 80 ихл смеси ме- ганол/вода (9:1) и 1,0 г моногидрата П -толуолсульфоновой кислоты оставляют при комнатной температуре на 15 мин затем нейтрализуют водным N аНСС. Метанол выпаривают и после добавления насыщенной N аСВ смесь экстрагируют эфиром. Эфирный слой сушат а 0. Раст- воритель выпаривают, остаток хроматогра- фируют на силикагеле, выход 53%. ЯМР (СВСЕд ): 5 0,84 (t ,Z - 6,3н), 1,22 (2x177, 6К), 4,16 (т, 6Н), 5,35 (т, 2Н), 5,56 (т, 2Н). Использование диэтилового эфира транс- -2-ГЗ-(тетрагидропиран-2-ил)-окси - -3-метил-, 1-октенил -«иклопропан-1,1-дикарбоксилата и триэтилового эфира наф- тан-1,1,7-трикарбоксилата дает диэтил-овый эфир транс-3 -(6-карбоэтоксигекса- НИЛ )-4-(3-гидр окси-3-метил-1-октенил )-2-оксо-1,3- 1иклопентадикарбоксилата. ИК-спекгр: пленки3500, 1725 смТ ЯМР (СГСЕз) S 0,88 (t , ЗН), 4,17 (т, 61), 5,64 (т, 2Н) через промежуточный ДИЭТИЛОВЫЙ эфир транс-3-(6-карбоэтоксигексанил)(тетрагидропиран-2-ил)-окси -З -метил-2-октен- HwiJr- 2-оксо-1,3-циклопентадикарбоксила- та, выход 61%. ИК-спектр: у . пленки 1730 см Использование диэтилового эфира транс-2-ГЗ - (тетрагидропиран-2-ил )-окси -4-метил-1-октенил -циклопропан-1, 1нди1сарбоксилата и триэтилового эфира цис-3-гептен-1,1,7-трикарбоксилата дает диэтил-щис, транс-3-(6-карбэтокси-2-гексенил )-4- (3 -гидрокси-4-ме--ил-1-октенил )-2-оксо-1,3-циклопентадк арбоксилата, выход 58%. ИК-спектр}fjMo(iic пленки 3500 см , УФ-спектр Л.,,291 п , m ( 13,600) в присутствии основания (NaOH). Использование диэтилового эфира транс-2-Гз-( тетрагидропиран-2-ил )-окси -о -метил-1-октенил 1иклопропан- -1,1-дикарбоксилата и триэтил цис-4-гептен-1,1,7-трикарбоксилата, дает диэтил-цис,транс-3-(6.сарбоэтокси-3-jeKce- ИЛ )-4-(3-гидрокси-3-метил-1-октенил )-2-ОКСО-1,3-«иклопентандикарбоксилат, МР (СГ)Сез)5 0.89 (t,2i 5,ЗН), 1,13 до 1,4 (т. 6Н), 2,33 (2Н,т), 4,2 (m, 2Н), 5,4 (m, 2Н), 5,65 (m, 2Н), выход 50%. Пример 11. Транс, цис-7- 2-(Знгидрокси-3- егил-1-октенил)-(5-оксоциклопенгил -5-гептеновая кислота. 11,2 диэгил-цис, гранс-З-(6-карбэг- окси-2нгексенил)-4-(3-гидрокси-3- легил- -1-окгенил)-2-оксо-1,3 хиклопенгандикарбоксилага, нагревают с обратным холодильником в течение часа в растворе 13,4 гидроокиси натрия в 80 мл воды и 110 мл метанола. Смесь охлаждают, подкисляют 2 н. раствором НСЕ до рН 5, разбавляют насыщенным раствором хлорида натрия и экстрагируют эфиром. Экстракт эфира сушат и концентрируют. Продукт очищают хроматографией на силикагеле, получают вышеуказанное соединение, выход 40%. ИК-спектр: у CHCEjf ojiic 3580, 1740, 1720 см ЯМР (СГСЕз )S 0,88 (t,Z 5,ЗН), 1,28 (5, ЗН), 5,3-5,75 (т, 4Н), 6,3 (2 X 5 2Н). Пример 12. По методу, описанному в примере 11, используя подходящий циклопентанонтриэфир формулы Y1 , получают другие соединения формулы I, в которой X и У вместе - оксо и R - водород. Например, применение диэтил-транс-3-(6-«а рбокс игексан ил) -4- (3 -гидрокси-3 -метил-1-октенил)-2-оксо-1,3-41иклопен- тандикарбоксилата, дает транс-7- 2-(3-г идрокси-3-ме тил-1 -октенил) -5 -оксоциклопенти; гептеновую кислоту, выход 42% ЯМР (CDCEj ) 5 0,88 (t , ЗН), 5,52 (m, 2Н), 6,6 (широкий синглет, 2Н). Применяя диэтиловый эфир цис,транс-3-(6-карбоэтокси- 2-гексенил-4-(3 -гидр- окси-4-метил-1-октенил)-2-оксо-1,3-циклопентандикарбоксилата получают транс, цис-7- 2-(3-гидрокси-4-метил-.1-октенил -5-оксоциклопентил1.5-гептеновую кислоБыход 38%. ИК-спектр: у пленки макс, 3450, 1725, 1710 см-. Применение диэтилового эфира цис, гране-3-(6-карбоэтокси-3-гексенил)-4-(3 -гидрокси-Знметил-1-октенил )-2-1,3-циклопентандикарбоксилата, дает транс, цис-7- 2-(3-гидрокси-3-метил-1-октенил)-5 .-oкcoциклoпeнтилJ-4-гептеновую кислоту, выход 35%. ИК-спектр: у пленки макс. 3620, 3000, 1740, 1720 см . ЯМР (СПСВз 089 (; ,S - 5,5Н), 2,4 (4Н), 5,4 (171, 2Н), 5,65 (т, 2Н), 5,9 (широкий синглет, 2Н). Применение диметилового эфира цис, транс-3( 6-карбометокси-2-гексенил)-4- -(3-гидрокси-4,4-диметил-1-октенип)-2-ОКСО-1, Знциклопентадикарбоксилата, дает транс, дис-7-| 2-(3-гидрокси-4,4-диметил-l-oктeнил)-5-oкcoциклoпeнтилJ-5-гeптeнoвyю кислоту, выход 40%. ИКспектр: у пленки макс. 34ОО-ЗОО, 173, 1710 см . ЯМР (СОСЕз ) S 0,85 (т, 9Н), 3,9 (т, 1Н), 5,42 (т, 2Н), (т, 2Н), 6,75 (широкий синглет, 2Н). Пример 13. Метиловый эфир транс, цис-7- 2-(3-гидрокси-4,4 иметил-1 -октенил )-5-оксо-циклопентил } -5-гептеноата. 11,1 г Транс, цис-7- 2-(3-гидрокси-4,4-диметил 1-октенил )-5-оксоцикл опентил -5-.гептеновой кислоты pacTBOpjooT в 44 мл абсолютного метанола, содержащего 2% соляной кислоты. Раствор выдерживают при комнатной температуре 30 мин. Далее смесь нейтрализуют 10%-иой и концентрируют, остаток разбавляется водой и взбалтывается с эфиром. Эфирный ° промывают водой и сушат над MggO Получают вышеназванное соединение, выход 44%. ИК-спектр: у пленки макс, 3600-3400, 1730, 1710 см . Пример 14. Подобным образом, применяя транс- 7- 2-{3-гидрокси-3-метил-1-октенил ).-5-оксоциклопентил -гептановую кислоту, и метанол получают ме- тил-транс-7- 2-(3-гидрокси-3-метил-1-октенил)-5-оксоциклопентилЗ-гептаноат, выход 45%. ИК-спектр: пленка макс. 3475, 1730 см. ЯМР ( ) S 0,89 (t, ЗН), 3,64 (5, ЗН), 5,61 (п), 2Н). Применяя транс, цис-7- 2-(3-гидокси-3-метил-1 -октенил)-5-оксоциклопентил -5-гептеновую кислоту и метанол; полу- чают метил-транс-цис-7- 2-(3-гидроксЕ-3-метил-1.-октенил)-5-оксрциклопентил -5-гептеноат, выход 43%. ИК-спектр: у пленки макс, 1738, 1730 см. Применяя транс, иис-7- 2-(3-4 идрокси-4-ме тил-1-октенил)-5-оксоциклопентил- |-5-гептеновую кислоту и метанол, прлучаюг транс, цис-7- 2-.(3-гидрокси-4-мегкл-1-октенил)-5-оксоциклопентшх - -5-гептеноат, выход 40%. ИК-спектр: у пленка макс.. 1732 см. ЯМР (Срсе 5 3,65 (5 ; ЗН), 5,25, 5,75 (т,4Н). Применяя транс, дис,(3-гидр.ркси-3-чметил-1-октенил )-5-оксоциклопентил -4-гептеновую кислоту и этанол, получают этил-транс, цис-7-{2-(3-гидрокСИ.-3-метил-1-октенил)-5-оксоциклопен
