СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЬФАМИДОВ РЯДА АЗОБЕНЗОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07C303/38 C07C311/21 

Изобретение относится к способу получения полупродуктов, которые могут быть использованы в синтезе красителей.

Известен препаративный способ получения арилсульфамидов ряда азобензола общей формулы

ArSO -NH-/ ) Мгде Аг - бензольное ядро, содержащее заместители, например (п СНз); Ri - Н или алкил; R2 - алкил или метоксигруппа, взаимодействием аминов ряда азобензола общей формулы

i:.N-4 )

RI

где Ri и R2 имеют указанные выше значения с бензосульфохлоридом в органическом растворителе с последующим выделением водой полученного продукта и перекристаллизацией из органических растворителей.

Однако при осуществлении этого метода используют токсичные растворители (пиридин, бензол), а также требуются больщие избытки амина. Кроме того, для очистки получаемых продуктов, загрязненных примесями, необходима перекристаллизация из органических растворителей.

Для повышения степени чистоты целевого продукта и снижения его себестоимости предлагается арилсульфохлорид брать в избытке и реакционную массу, полученную в процессе, обрабатывать воднощелочным раствором до ,5 в присутствии диспергатора, например НФ.

Предлагаемый способ проще, чем известный, так как при его осуществлении исключается перекристаллизация целевого продукта, кроме того, улучшаются санитарно-гигиенические условия труда за счет устранения

токсичных растворителей.

Получают практически чистые продукты с температурой плавления, близкой к температуре плавления веществ, очищенных перекристаллизацией.

Пример 1. В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и термометром, загружают 21 г бензосульфохлорида и 9 г сухого 4-амИно-4-метоксиазобензола. Содержимое колбы нагревают до 30-40°С и при интенсивном

чески полного отсутствия в реакционной массе 4-амино-4-метоксиазобензола, о чем судят по анализу с помощью радиальной бумажной хроматографии (выдержка 1-2 час). После ,рё акции в массу добавляют 90 мл воды, 0,3 г диспергатора НФ, нагревают до 60-70°С, и из кабельной воронки прибавляют водный раствор аммиака до рН реакционной массы ,5.

Выделившийся продукт фильтруют, промывают горячей водой до отсутствия в промывной воде бензолсульфамида и сушат. Получают 13,4 г 4-бензосульфамидо-4-метоксиазобензола с т. пл. 138-139°С. Выход 92% (от теории). Полученный продукт пригоден для синтеза дисперсных красителей.

Примечание: т. пл. 4-бензосульфамидо-4метоксиазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 138,6- 140°С.

Пример 2. В реактор загружают 60 г толуолсульфохлорида, нагревают его до 70- .75°С (т.. е. до полного его расплавления) и прибавляют 28,6 г 4-амино-4-метоксиазобензола. При температуре 80°С массу выдерживают 1-2 час. Выделяют целевой продукт в условиях примера 1. Получают 43,55 г 4-толуолсульфамидо - 4- метоксиазобензола с т. пл. 158-160,5°С. Выход 90,7% (от теории).

Примечание: т. пл. 4-толуолсульфамидо-4 метоксиазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 161,5-162°С.

Пример 3. В реактор загружают 20,2 г бензосульфохлорида и 12,0 г 4-амино-2,3-диметилазотолуола (и-аминоазотолуола) или его хлоргидрата. Массу нагревают до 40- 45°С и выдерживают при этой температуре 1-2 час. Условия выделения целевого продукта аналогичны примеру 1.

Получают 11,5 г (66,5% от теории) 2,3-диметил-4-бензосульфамидоазобензола с т. пл. 140°С.

Примечание: т. пл. 2,3-диметил-4-бензосульфамидоазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 144- 144,5°С.

Предмет изобретения

Способ получения арилсульфамидов азобензола общей формулы

ArSOj-NH-/ )

-|-УV4

R.

где Аг - бензольное ядро, содержащее заместители, например (СНз), RI - Н или алкил; Rs - алкил или метоксигруппа, взаимодействием аминов ряда азобензола общей формулы

H.N

N N

R,

R,

где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, с арилсульфохло.ридом и выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повщения чистоты целевого продукта, арилсульфохлорид берут в избытке, и реакционную массу, полученную в процессе, подвергают обработке воднощелочным раствором до ,5 в присутствии диспергатора, например НФ.