СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГАЛОИДМЕРКУРИНДОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07D209/30 

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.

Известно, что при действии ацетата ртути на индол в спиртовом растворе образуется неплавкий и не растворимый в органических растворителях продукт.

Предлагаемый способ получения а-галоидмеркуриндола заключается в том, что «а индол действуют ацетатом ртути в среде уксусной КИСЛОТЫ с последующей обработкой реакционной смеси поваренной солью и выделением целевого продукта известным способОМ.

Проведение процесса е среде уксусной кислоты дает возможность получить ранее яе доступный а-мономеркурированный индол при использовании эквивалентного количества или избытка ацетата ртути.

Удобнее продукт реакции выделять в виде хлорида, так как ацетат меркурированного индола образуется е виде геля. Строение полученного соединения подтверждено анализом, ИК- и ПМР-спектрами. В спектре ПМР (снят на приборе РС-60; растворитель диметилсульфоксид) обнаружен пи«, соответствующий р-протону индольного ряда

(6,75 м. д.), сдвинутый по сравнению с самим индолом (6,52 м. д.) (спектр снят также в диметилсульфоксиде) на 0,23 м. д. в сторону сла:бого поля, что соответствует сдвигу сс-протона в фенил 1еркурхлориде. Пик а-протона отсутствует. В ИК-спектре имеется полоса поглощения NH-группы (3398 ), что исключает N-Меркурирование.

Пример 1. Смесь 2,5 г (0,02 .ноль) индола и 7 г (0,02 моль) ацетата ртути в 50 мл уксусной кислоты оставляют на сутки в темноте при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляют водой до помутнения и добавляют поваренную соль. Выпадающий хлопьевидный осадок промывают водой, высушивают и промывают эфиром. Получают 2,3 г (30,2э/|,) а-хлормеркуриндола с т. пл. 196-197°С (из спирта) в виде блестящих белых пластиночек.

Найдено, %: С 27,19, 27,13; Н 2,02, 1,95.

CsneNHgCl.

Вычислено, %: С 27,28; Н 1,71.

Пример 2. Из 2,5 г (0,02 моль) индола и 14 г (0,04 моль) ацетата ртути в 50 мл уксусной кислоты после суток стояния в те.мном месте аналогично выделяют 4,2 г (55,) а-хлормеркуриндола с т. пл. 196- 197°С (из спирта). 3 Предмет изобретения Способ получёйия а-га до ид мер кур индол а, отличающийся тем, что на индол действуют 4 ацетатом ртути в среде уксусной кислоты с последующей абработкой реа|Кционной смеси поваренной солью и выделением целевого продукта известным способом.