СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФТОРАМИНО-\-ФТОРИМИДО-Ы-ОКСИДАЛКАНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C239/04 C07C243/00 C07C241/00 

Изобретение касается способа получения новых, -не описанных в литературе, дифторамино-М-|фторимидо-Ы-оксидалканоБ, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, путем взаимодействия соответствующих оксимов с тетрафторгидразином. Реакция идет по схеме

//О RixRiv /N

;C ::NOH-fN,F- /C( NF R/R/ NF,

где 1) Ri и R2-CeHio,

2) R, R2-CH3,

и легко осуществляется при температуре 70-75°С и давлении 2-3 атм.

Полученные вещества представляют собой жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей и не растворимые в воде. Вещества не изменяются при промывании водой или растворами соляной кислоты любой концентрации. Растворы этих веществ, в органическом основании, таких как пиридин, не изменяются при нагревании до 50-60°С, хотя, как известно, большинство дифторамииопроизводных при обработке органическими основаниями или даже фторидами металлов претерпевают дегидрофторирование. Оба .полученных вещества малочувствительны « механическим воздействиям.

Пример. В вакуумированный стеклянный реактор, емкостью 1 л, загружают 7,4 г (0,062 моль} оксима циклогексанона, растворенного в 40 мл безводного этилацетата. Под давлением в реактор подают 6,4 г (0,062 люль) тетрафторгидразина, считая на 100%-ный тетрафторгидразин. Реактор нагревают до температуры 70-75°С в течение 8 час. После разгрузки реактора н удаления растворителя перегонкой получают 3,5 г (55%) слегка желтоватой жидкости с т. кип. 55°С {1&ммрт. ст.);

1,4535; df 1,2910.

После дальнейшей очистки жидкости от следов исходного оксима циклогексанона получают следующие константы: т. кип. 46°С

9П9Л

(1 мм рт. ст.); По 1,4482; df 1,3027.

Найдено, %: F 28,14; N 21,63; М. вес 189,5.

СюПюОМзРз.

Вычислено, %: F 28,93; N 21,32; М. вес 197,0.

В ИК-спектре 1-М-дифторамино-1-М-фторимидо-Ы-оксидциклогексана частота поглощения N-Р-связи составляет 890, 920 c..

Аналогично из ацетоксима и тетрафторгидразина с выходом 43,2% получен 2-1 -дифторамино-2-Ы-фторимидо-К-оксидпропан с т. кип. 48°С (16 мм рт. ст.); по 1,3943; df 1,3218.

Найдено, .%: 36,74; N 25,55, М. вес 152. 3 Предмет изобретения Способ лолучения дифторамино-Ы-фторимидо-Ы-оксидалканов, отличающийся тем, что 4 тетрафторгидразин .подвергают взаимодействию с оксимами при повышенной температуре 70-75°С.