СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 8-КАРБОАЛКОКСИ(АРИЛОКСИ)- КАРБАМИЛАЛКИЛ-\-АЛКИЛ(АРИЛ)ИЗОТИУРОНИЯ Советский патент 1969 года по МПК C07C335/32 

Изобретение относится к области получения новых физиологически активных веществ, которые могут быть использованы, например, как инсектициды.

Способ получения солей S-карбоалкокси(ар,илокси)карбамилалкил-N -алкил (арил) изотиурония общей формулы

О О

C-S- ()«CNHCOR

/ HX-N-R5

R

гдеR - алкил или арил;

RI, R2, R3, R4, R5 - Н, алкил или арил;

п 1; X -С1, Вг, 1, основан па том, что соответствующие ацилкарбаматы подвергают взаимодействию с замещенной ИЛИ незамещенной тиомочевиной в среде органического растворителя, например спирта («ля ацетона), с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта - до ЭЗо/о.

Пример 1. К суспензии 1,52 г (0,01 л(оль) N-хлорацетил-О-метилкарбамата в 15 жл сухого ацетона добавляют раствор 1,52 г (0,01 моль) фенилтиомочевины в 25 лгл сухого ацетоиа при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивают При этой же температуре в течение 9 час, а затем оставляЮТ стоять .на ночь. На следующий день отфильтровывают 2,8 г (920/0) хлоргидрата 5-(карбометоксикарбамилметил) - N-фенилизотиурочия с т. пл. 145° С (разлагается).

Найдено, %: N 13,67; 13,78. CnHisClNsSO.,.

Вычислено, %: N 13,84.

Пример 2. К раствору 1,6 г (0,008 моль) Ы-(а-бромпропионил) - О - метилкарбамата в 40 л{л спирта прибавляют раствор 0,61 i (0,008 моль) тиомочевины в 40 .«л спирта. Реакционную смесь кипятят в течение 4 час. Из реакционной смеси высаждают эфиром 1,5 г (68%) бромгидрата 5-(1-метил-1-карбометоксика:рбамилметил)-изотиурония с т. пл. 194--195°С (ИЗ спирта).

Найдено, %: N 14,98; 14,97; С 25,36; 25,33; Н 4,19; 4,50.

CeHisBrNaSOg.

Вычислено, %: N 14,68; С 25,17; Н 4,19.

Предмет изобретения

1. Способ получения солей S-карбоалкокси(арилокси):карбамилалкил - N - алкил(арил)изотиурония общей формулы

О

C-S-(CR R CNHCOR

30

HX-N-R 3 где R - алкил или арил; RI, R2, R3, RI, R5 - Н, ал.кил или арил; X - С1, Вг, I, отличающийся тем, чтОсоответствующие ацилкарбаматы подвергают взаимодействию с за-5 4 мещен-ной или незамещенной тиомочевиной в среде органического растворителя, например спирта, с лоследующим выделением целевого продукта известными ир:иемами.