Изобретение относится к облйсти получений неизвестных ранее солей изотиуроиия общей формулы R-C-CH CH-SC II где R-алкил или арял, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предложенные соединения получают при взаимодействии р хлорвинилкетона с тиомочевиной. R-C-CH-CHOi- (Nli,,) -R-C-CH CH-SC II Эта реакция протекает при 20-70°С в среде органического растворителя и заканчивается за 1-4 час. Выход конечных продуктов сбй тавляет 85-95о/о- Вещества представляют собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде. При нагревании выше 80°С они постепеино приобретают красную окраску и становятся более низкоплавкими. П р и м е р. Хлоргидрат р-бензоилвинилйзотиурония. Смесь 0,05 г-моль тиомочевины и 20 мл спирта нагревают до растворения тиомочевины, затем охлаждают до 40-45°С и при перемешивании прибавляют 0,05 г-моль р-хлорвинилфеиилкетона. Реакционную массу выдерживают в тех же условиях 1 час, охлаждают, и продукт отделяют фильтрованием. Фильтрат упаривают до i/4 объема, и снова отделяют продукт. Выход 95,0о/о; т. пл. 139-140°С. Найдено, о/д; С1 14,16; N 12,00; S 13,80. CioHaiClNgOS. Вычислено, о/о: С1 14,63; N 11,54; S 13,22. В аналогичных условиях получены:
1.Хлоргидрат р-2-хлорбензоилвинилизотиурония.
Выход 35,0о/о; т. пл. 147-148°С.
Найдено, С1 25,30; N 10,44; S 11,90.
CioHioCbNaOS.
Вычислено, о/„; С1 25,50; N 10,10; S 11,55.
2.Хлоргидрат р-4-хлорбензоилвинилизотиурония.
Выход 91,00/,; т. пл. 160-161 °С (с разложением). Кристаллизуется из бензола. Найдено, -о/о: С1 25,07; N 11,00; S 11,60. CioHioClgNaOS. Вычислено, «/о: С1 25,50; N 10.10; S 11,55.
3.Хлоргидрат р-ацетилвинилизотиурония.
Выход 77,9о/о; т. пл. 139-140°С (с разложением) .
Найдено, о/о: С1 19,90; N 15,41; S 17,60.
CsHgClNaOS.
Вычислено, о/о: С1 19.65; N 15,50; S 17,72.
Предмет изобретения
Способ получения солей изотиурония общей формулы
NH
C-CH CH-SCC
HCt
IIN
NH,
где R-алкил или арил, отличающийся тем, что р-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде органического растворителя при температуре 20-70°С с последующим выделением продукта известными приемами.
Даты
1969-01-01—Публикация