СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,3'-ДИТИЕНИЛДИСУЛЬФИДА Советский патент 1973 года по МПК C07C321/30 C07C319/24 

Описание патента на изобретение SU398542A1

1

Изобретение относится к способу получения не описанных ранее в литературе производных 3,3-дитиенилдисульфида общей формулы I

S-S

.К,

S

ш т

5 К,

COTlj COR

где RI, Ra - алкил, незамещенный или замещенный арил, фенилалкил, гетерил, галоген, трифторметил, циан-, нитро- или сложноэфирная группа или R и R2 вместе - циклоалкил,

Ra - алкил, арил, фенилалкил, гетерил,

которые могут найти применение в качестве промежуточных веществ для синтеза новых конденсированных гетероциклов, содержащих фрагмент тиофена, т. е. для получения ценных полупродуктов синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения бис-(5-ацетиламино-2-тиепил) -дисульфида взаимодействием 2-ацетиламинотиофена с хлористой серой.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения производных 3,3-дитиенилдисульфида.

Предлагается способ получения неизвестных ранее соединений общей формулы I, заключающийся в том, что 2-ациламинотиофен со свободным орто-положением подвергают взаимодействию с хлористой серой в среде органического растворителя, например бепзола, при нагревании, с последующим выделением целевых продуктов известным способом. Выход целевого продукта составляет 68-85%.

Пример 1. Бис-(2-бензоиламино-4,5,6,7тетрагидротионафтенил-3)-дисульфид.

К раствору 9,4 г (0,0365 моль) 2-бензонламино-4,5,6,7-тетрагидротнонафтена в 400 мл абсолютного бензола добавляют 2,54 г (0,0185 моль) хлористой серы. Реакционную смесь нагревают 30 мин при 75-90°С. Растворители отгоняют в вакууме. Остаток растирают с 15-20 мл ацетона и кристаллы отфильтровывают. Выход бнс-(2-бензоиламино4,5,6,7-тетрагидротионафтеннл-З) - дисульфида 7,95 г (75%), т. пл. 187,5-188,5° (из ацетона).

Найдено, %: С 62,60, 62,72; Н 5,13, 4,85; N 5,13, 4,73; S 22,38, 22,33.

C3oH28N2O2S4.

Вычислено, %; С 52,46; Н 4,89; N 4,86; S 22,30.

Пример 2. Бис- (2-бензоиламино-4,5-диметилтиенил-3) -дисульфид.

Для опыта берут 9,25 г (0,04 моль) 2-бензоиламино - 4,5 - диметилтиофена, 2,68 г (0,02 моль) хлористой серы и 400 мл абсолютного бензола. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход бис-(2-бензоиламино - 4,5-диметилтиенил 3)-дисульфида 7,2 г (68,5%), т. пл. 207,5 - 208,5° (из ацетона).

Найдено, %: С 59,36, 59,62; Н 4,62, 4,80; N 5,33, 5,36; S 24,40, 24,68.

.

Вычислено, %: С 59,32; Н 4,61; N 5,34; S 24,74.

Пример 3. Бис-(2-ацетиламино-4,5,6,7-тетрагидротионафтенил-3) -дисульфид.

Для опыта берут 2,9 г (0,015 моль) 2-ацетиламино-4,5,6,7-тетрагидротиопафтена, 1,05 г (0,0075 моль) хлористой серы, 100 мл абсолютного бензола. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход бис - (2 - ацетиламино - 4,5,6,7 - тетрагидротионафтенил-3)-дисульфида 2,9 г (85%), т. пл. 200,5-201,5° (из ацетона).

Найдено, %: С 53,40, 53,41; Н 5,20, 5,42; N 6,09, 5,97; S 28,28, 28,54.

C2oH24N2S4O2.

Вычислено, %: С 53,06; Н 5,34; N 6,2128,33.

Предмет изобретения

Способ получения производных 3,3-дитинилдисульфида общей формулы

2. .S-S, .Иг

R, S

HN COR

Ш СОИз

S к,

где Ri, R2 - алкил, незамещенный или замещенный арил, фенилалкил, гетерил, галоген, трифторметил, циан-, нитро- или сложноэфирная группа или Ri и R2 вместе - циклоалкил, Кз - алкил, арил, фенилалкил, гетерил, отличающийся тем, что 2-ациламинотиофен со свободным орто-положением подвергают взаимодействию с хлористой серой в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты SU398542A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЦИЛАМИНО- 3-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛТИОФЕНА 1972
SU355171A1
-0$ОЗНАЯ тггдгйСН» 1973
  • Авторы Изобретени
SU364612A1
ПАТШКО'Т:^ьуьлмотьял:В. И. Шведов, И. А. Харизоменова и А. Н. Гринев 1973
SU366196A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО- ИЛИ 2-АЦИЛАМИНОТИЕНО- 1973
  • Витель В. И. Шведов, И. А. Харизоменова А. Н. Гринев
SU362016A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОТИЕНО- 1973
  • Витель И. Шведов, А. Харизоменова А. Н. Гринев
SU364613A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНОВ ИЛИ СУЛЬФОНАМИДОВ АМИНОБЕНЗ-2,1,3-ТИАДИАЗОЛА 1972
SU431166A1
АРИЛТИОСОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1995
  • Джон Майкл Домаджела
  • Эдвард Фейтз Элслейджер
  • Рокко Дин Джолиотти
RU2156236C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6-ОКСИПИРИДОНА-2 1973
SU378007A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1 ТИАЗОЛО 1972
  • Изобретени П. Кочергин, А. Н. Красовский, Н. Гринь Е. И. Богатырева
SU436058A1
N, N', N'-ТРИЗАМЕЩЕННЫЕ ИЗОСЕЛЕНОМОЧЕВИНЫ 2010
  • Прошин Алексей Николаевич
  • Серков Игорь Викторович
  • Бачурин Сергей Олегович
RU2434852C1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,3'-ДИТИЕНИЛДИСУЛЬФИДА

Формула изобретения SU 398 542 A1

SU 398 542 A1

Авторы

Витель В. И. Шведов, И. А. Харизоменова А. Н. Гринев

Даты

1973-01-01Публикация