СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ l,2-ДИГИДPOПИPAЗИHO Советский патент 1969 года по МПК C07D487/02 C07D487/06 C07D209/82 C07D241/36 C07D241/38 

Изобретение относится к области получения представителей класса гетероциклических соединений, которые интересны как промежуточные продукты в синтезе биологических активных веществ.

Предложен способ получения N-алкильных производных 1,2-дигидропиразино- (3,2,1-jk) карбазола общей формулы

N--A1K

в которой R-Н, Alk, О-Alk (Alk - алкильная группа).

Способ состоит в том, что производные 1,10триметилеппиразино-(1,2-а)-индола подвергают одновременно алкилированию и дегидрированию при кипячении со спиртами в присутствии скелетного никеля с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение 1,2-дигидро-З-этилпиразино-{3,2,1-jk)-карбазола. В колбу помещают 2,1 г (0,01 моль) 1,10-триметиленпиразипо-(1,2-а)-индола, 4 мл суспензии скелетного никеля в этиловом спирте и 60 мл этилового спирта. Реакционную смесь кипятят 6 час.

горячий раствор фильтруют, катализатор многократно промывают этиловым спиртом, и фильтрат упаривают в вакууме. Выход 1,2-дигидро - 3-этилпиразино - (3,2,1-jk) - карбазола

2,1 г (91%); т. ил. 109-110°С (из спирта).

Найдено, %: С 81,48; 81,57; Н 6,68; 6,85; N 11,86; 12,07. CienieNo. Вычислено, %: С 81,32; Н 6,82; N 11,85.

Пример 2. Получение пикрата 1,2-дигидро-З-бутил-8-метилпиразиио - (3,2,l-jk)-Kap6aзола. В колбу, снабженную насадкой Дина - Старка, помещают 2,2 г (0,01 моль) 1,10-триметилен-8-метилпиперазино - (1,2-а) - индола,

4 мл суспензии скелетного никеля в воде и 80 мл н-бутилового спирта. Реакционную смесь кииятят G час, горячий раствор фильтруют, катализатор многократно промывают н-бутиловым спиртом, и фильтрат упаривают

в вак)Лме. Оставшееся масло растворяют в 30 мл этилового спирта и смешивают с раствором 2,9 г (0,01 моль) пикриновой кислоты в 50 мл этилового спирта.

Выпавшие кристаллы отфильтровывают и

промывают несколько раз эфиром. Получают

2,9 г (93,5%) пикрата 1,2-дигидро-3-бутил-8метилпиразино-(3,2,1-jk)-карбазола; т. пл.

160-161°С (из ацетона).

СзоНззНзОт.

Вычислено, %: С 59,16; Н 4,97; N 13,80.

Пример 3. Получение 1,2-дигидро-3,8-димeтилпиpaзинo-(3,2,l-jk)-кapбaзoлa. В колбу помещают 1,1 г (0,005 моль) 1,10-триметилен8-метилпиперазино-(1,2-а)-индола, 2 мл сусиензии скелетного никеля в метаноле, 30 мл метанола и 30 мл ксилола. Реакционную смесь кипятят 4 час, затем отгоняют метиловый спирт до тех пор, пока температура в реакционной массе не достигнет 130-140°С и продолжают кипятить еще 3 час. Горячий раствор фильтруют, катализатор промывают ксилолом, фильтрат упаривают в вакууме. Выход 1,2-дигидро-3,8-диметилпиразино-(3,2,1jk)-кapбaзoлa 1,1 г (95,6%); т. пл. 134-135°С (из ацетона).

Предмет изобретения

Способ получения N-алкильных производных l,2-дигидpoпиpaзинo-(3,2,l-jk)-кapбaзoлa общей формулы

/V

N-Alk

в которой R-Н, Alk, О-Alk, Alk - алкильная группа, отличающийся тем, что производные 1,10-триметиленпиразино- (1,2-а) -индола кипятят со спиртами в присутствии скелетного никеля с последующим выделением целевого продукта известным способом.