СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЧМ'-ДИАЛКИЛ-АМИДИНОВ, Советский патент 1969 года по МПК C07D317/28 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, стимуляторов роста растений, средств для отпугивания насекомых.

Предложен способ получения новой группы соединений, М,Н-диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы

R NR I II CH -CH-CHj-N-C-CH

О О / CHR

ИЛИ

-пн,

. J 2

о R

ч /I

CH-CHg-Nгде R и R-алкил, заключающийся в том, что М,М-диалкилацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре не выше 140°С, желательно ПО-130°С, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример. Получение М,Н-диметил-М-1(2-метнлен-1,3-диоксалан)-ацетамидина. В одногорлую круглодонную колбу на 10 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 2,8 г (0,015 люль) 2-бромметил-1,3-диоксалана и 2,6 г (0,03 .«оль) М,Ы-диметилацетамидина. Реакционную смесь греют при 120°С в течение 6 час и фильтруют. Осадок промывают абсолютным эфиром. От

фильтрата при обычном давлении отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме. Выделено 1,3 г (50%) Н,М-диметил-К-(2-метилен-1,3-диоксалан)-ацетамидина; т. кип. 115°С (2 мм рт. ст.); п 1,4802; df 1,056;

MR найдено 46,3, MR вычислено 46,76.

Пайдено, %: С 55,48; Н 9,35; N 16,71. CgHieNsOo.

Вычислено, %: С 55,81; Н 9,30; N 16,31. ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: VC-Q-C 1144 C.U-1; vc Nl620 C,.

В аналогичных условиях из 5 г (0,03 моль) 2-метил-4-бромметил-1,3-диоксалана и 5,5 г (0,06 люль) К,Н-диметилацетамидина получено 3,1 г (56%) М,К -диметил-М-(4-метилен-2метил-1,3-диоксалан)-ацетамидина; т. кип. 98°С (2 мм); п 1,4729; df 1,05; MR найдеНО 51,9; MR вычислено 51,38.

Найдено, %: С 57,95; Н 9,62; N 15,21.

C9Hi8N202.

Вычислено, %: С 58,06; Н 9,71; N 15,05.

ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: VC-O-G 1147СЛГ1; 1620 c.vri.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных N,N-дналкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы

R NR I II CH -CH-CHj-N-C-CH,

О о

/ ,

CHR

или

СН. --fti

R

/

CH-CH,--Nгде R и R - алкил, отличающийся тем, что Ы,Ы-дналкнлацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре не выще 140°С с последующим выделением полученного продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 110-130°С.