СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N,N'-ДИAЛKЙЛAM^^- ДИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ 1,3-ДИОКСАНОВЫЙ ЦИКЛ Советский патент 1969 года по МПК C07D319/06 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологических веществ, стимуляторов роста растений, средств для отпугивания насекомых.

R Ш

СН,

СН,. CH-CH -N-C-CH:, О О

/

СН,

где R - алкил, заключается в том, что N,Nдиалкиламидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаном соответственно при температуре не выше 140°С, желательно 110-130°С с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример. Получение Ы,Ы-диметил-Ы-(-2метилен-1,3-диоксан)-ацетамидина. В одногорлую круглодонную колбу на 20 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5,45 г (0,03 моль) 2-бромметил-1,3-диоксана и 5,15 г (0,06 моль) 1М,М-диметилацетамидина. Реакционную смесь греют при ПО-120°С 8 час и фильтруют. Осадок промывают абсолютным эфиром. От

предлагаемый способ получения новой группы соединений, а именно М,Ы-диалкил1,3-диоксановый цикл амидинов, содержащих общей формулы

СН

СН, СНг

о о R NR

/1 II

CH-CHj-N-C-CHs

фильтрата при обычном давлении отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме. Выделено 4,2 г (75%) М,К-диметил-М-(2-метилен-1,3-диоксан)-ацетамидина; т. кип. 110°С

,20

1,4805; df 1,046;

(2 мм рт. ст.);

MRo найдено 50,50, MRo вычислено 51,38. Найдено, %: С 58,42; Н 9,51; N 15,34.

CgHisNsO.

Вычислено, %: С 58,06; Н 9,70; N 15,05.

ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: vc-a;-c 1150 1651 .

В аналогичных условиях из 5,45 г

HO 3,6 г (64%) Н,М-диметил-М-(-4-метилен1,3-диоксан)-ацетамидина; т. кип. 105°С (2 лшрг. ст.); 1,4739; df 1,016; MRo найдено 51,6; MRo вычислено 51,38.

Найдено, %: С 58,11; Н 9,55; N 15,50.

CgHisNaOa.

Вычислено, %: С 58,06; Н 9,70; N 15,05.

СН..R NH

СН, CH-CH,-N-C-CH,

)

сн. где R - алкил, отличающийся тем, что N,Nдиалкиламидин подвергают взаимодействию сЮ 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаном соответственно при температуре не выше 140°С с

ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты ноглощения: vc-o-c 1144 сж-1; 1652 сл«-1.

Предмет изобретения

1. Способ получения нроизводных М,М-диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксановый цикл, общей формулы

сн, сн, сн.,

о о

/

CH-CHjпоследующим выделением полученного продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 110-130°С.