СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛФЕНОЛОВ Советский патент 1970 года по МПК C07C37/18 C07C39/06 

Изобретение относится к области получения замещенных алкилфенолов, которые находят широкое использование в народном хозяйстве в качестве противоокислителей для пищевых продуктов, моторного топлива и смазочных масел, различных жиров, натуральной резины, синтетического каучука и пластических масс.

Известно, что алкилфенолы получают взаимодействием фенола с алкилирующим агентом, например непредельным углеводородом или спиртом, в присутствии катализатора, например серной кислоты.

Предлагаемый способ предусматривает использовать дешевое сырье и, основываясь на алкилированик фенолов, позволяет получать ценные химические соединения.

Способ, в отличии от известного, состоит в том, что алкилированию подвергают соответствующий фенол или его производное с галоидуглеводородом, например хлористым трет-бутилом, алкилхлорциклогексаном, и процесс ведут при температуре кипения реакционной массы.

Кроме того, способ упрощает технологию процесса: отпадают стадии выделения катализатора алкилирования и очистки целевых продуктов.

Пример 1. Исходные алкилхлорциклогексаны получают либо фото.члорированием узких фракций соответствующих нефтяных циклогексановых углеводородов, либо действием на последние хлористого сульфурила в присутствии перекиси бензоила.

Смесь 5 моль фенола и 1 моль алкилхлорциклогексана нагревают при слабом кипении в течение 8 - 10 час. После реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке в 12 теоретических тарелок. Выходы и физико-химические свойства алкилциклогексилфенолятов нриведеньт в таблице.

Пример 2. Смесь 108 г технического монометилового эфира гидрохинона и 46,25 г хлористого 7/7ег-бутила нагревают в течение 6 час на кипящей водяной бане. После этого реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке в 12 теоретических тарелок. Фракция 130-137°С (7 мм рт. ст.) в количестве 45-48 г (42-47% от теоретического) иредставляет собой бутилоксианизол.

Пример 3. Смесь 5 моль п-крезола и 1 моль алкилхлорциклогексана нагревают при слабом кипении в течение 10-12 час. После этого реакционную смесь разгоняют в вакууме на колонке.

Так получают 2-метилциклогексил-4-метилфенол с выходом 59%, 2-этилциклогексил-4метилфенол с выходом 56% и 2-изопронилциклогексил-4-метилфенол с выходом 60%.

Смесь 0,2 моль полученного описанным способом 2-алкилциклогексил-4-метилфенола с 0,033 моль параформа и 2,5 мл соляной кислоты удельного веса 1,18 перемешивают 1 час при 110°С. Продукт реакции растворяют в 100 мл гептана и нейтрализуют фильтрованием через слой анионообменной смолы АН-2Ф.

Фильтрат охлаждают до 0°С, осадок отделяют и промывают гентаном.

Полученные продукты нрименяют в качестве стабилизаторов для пластических масс.

Пример 4. Смесь 470 г (5 моль) фенола и 183 г (1 ыоль) бромистого н-октила кипятят 24 час. Реакционную смесь растворяют в бензине, фильтруют через слой 150 г анионообменной смолы АН-2Ф и перегоняют

Получают октифенол с выходом 31%.

Аналогично из бромистого додецила и фенола получают додецилфенол с выходом 28%.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных алкилфенолов с применением алкилирования фенолов и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения технологии процесса, в качестве алкилирующего агента используют галоидуглеводород, например алкилхлорциклогексан, хлористый третбутил, и процесс ведут при температуре кипения реакционной массы.