СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИНОГИДАНТОИНА Советский патент 1970 года по МПК C07D233/80 

Известен способ получения производных 1-аминогидантопна обшей формулы

0 О

-

t. i J.

A-A...,

0 I u

I R

где R-алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода. Способ заключается в том, что сложный эфир Ы-карбамоилпидразинуксусной кислоты обрабатывают концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.

Предлагаемый способ отличается тем, что 1-(5-нитрофурфурилиденамин)-гидантоин обрабатывают соединением щелочного металла, например гидроокисью натрия, и полученную при этом соль обрабатывают галоидным алкилом формулы RHal или диалкилсульфатом формулы R2SO4, где R имеет вышеуказанное значение.

Выход целевого продукта 85о/о (от теореи).

ристого натрия - 1-(5-ннтро-2-фурфурилиденамин)-П1дантопна в 100 Л1л этанола. К суспензии добавляют по каплям 4 мл йодистого метила, помешивая ее при 40-60°С. Затем

смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 час и разбавляют водой. Осажденное твердое вещество удаляют фильтрованием прп разрежении. Твердое вещество промывают последовательно раствором зтлекислого

натрия, водой, разбавленной хлористоводородной кислотой, водой, этанолом .и диэтиловым эфиром. Получают 11 г 3-метил-1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин)-гидантоина С т. пл. 235-237°С. Выход 87%.

Применение 5,5 лл диметилсульфата вместо йодистого метила сокращает время кипячения на 1 час, не влияя на выход нродукта.

Пример 2. По примеру I (заменяя йодистый метил бромистым бутилом) иолучают

3-бутил-1-(5-Н1Итро-2 - фурфурилиденамин)-гидантоин с т. пл. 162-163°С. Найдено, ч/о: С 49,2; Н 4,8; N 18,9.

С12П„Ы40з.

Вычислено, о/о: С 48,98; Н 4,8; N 19,04. Аналогично при использовании соответствующих йодистых алкилов в качестве реагирующих веществ получают из натриевой соли нитрофурантоина следующие соединения: 1-(5нитро-2-фурфу рилиденамин)-3 - лропилгидантоин; т. ил. 189-190°С; 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин)-3-этилгидантоин; т. пл. 207- 209°С; 1- (5-нитро-2-фурфурилиденамин) -3-гексилгидантоин; т. пл. 154-155°С; 1-(5-нитро-2фурфурилиденамин)-3-(2-этилгексил) - гидантоин; т. пл. 120-121°С; 1-(5-нитро-2-фурфуол о. -CH рилиденамип)-3-изопропилгидантоин; т. пл. 186-188 С. Предмет изобретения Способ получения производных Ьамипогидантоина общей формулы -K--i

где R - алкильная группа с прямой или разветвлеппой цепью, содержащей до 8 атомов углерода, отличающийся тем, что 1-(5-нитроФурФУрилидена1МИн)-гидантоин обрабатыва-20 ют соединением щелочного металла, например гидроокисью натрия, с последующей обработкой получепиого лри этом продукта галоидным алкилом формулы RHal или диалкилсульфатом формулы R2SO4, где R имеет выщеуказапное значение.