Предлагается способ получения производных 1-аминогидантоина с общей формулой:
где R - алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до восьми атомов углерода, низшая алкенильная группа, циклоалкильная группа, состоящая из пяти - восьми атомов углерода, фенильная группа с одним или двумя низшими алкильными заместителями или фенил (низшая) алкильная группа. Способ заключается в том, что сложный эфир N-карбамоил гидразинуксусной кислоты с общей формулой:
где R имеет вышеуказанное значение, a R1 - алкильная группа, содержащая до четырех атомов углерода, например метальная или этильная, или аралкильная группа, содержащая до четырех атомов углерода в алкильной части, например бензильная, обрабатывают концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.
Пример 1. 3 г этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-пропилкарбамоил гидразинацетата прибавляют к 50 мл концентрированной соляной кислоты, смесь кипятят в течение 10 мин. После охлаждения осаждается 1-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-пропилгидантоин. Т. пл. 189-190°С после кристаллизации из 15 смеси диоксана и бензола. Выход 75%.
Вычислено, %: С 47,15; Н 4,32; N 19,99.
C11H12N4O5.
Найдено, %: С 47,0; Н 4,2; N 19,5.
Пример 2. 3 г этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-этилкарбамоил гидразинацетата, 25 мл концентрированной соляной кислоты и 1,5 мл уксусной кислоты кипятят с вертикальным холодильником в течение 15 мин. После прибавления воды и охлаждения в ледяной ванне получают 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-этилгидантоин с т. пл. 207-209°С. Выход 60%.
Вычислено, %: С 45,12; Н 3,79; N 21,05.
C10H10N4O5.
Найдено, %: С 45,0; Н 3,7; N 20,8.
Тем же самым путем, но начиная с этил-2-N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-циклогексил карбамоилгидразинацетата и пользуясь 5 мл концентрированной соляной кислоты и 20 мл уксусной кислоты, получают 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-циклогексилгидантоин с т. пл. 239-241°С и выходом в 40%.
Вычислено, %: С 52,5; Н 5,04; N 17,49.
C14H16N4O5.
Найдено, %: С 52,6; Н 5,2; N 17,2.
Пример 3. Смесь 5 г этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-метилкарбамоилгидразинацетата, 12,5 мл уксусной кислоты и 17 мл концентрированной соляной кислоты подвергают медленному кипению в течение 15 мин. При реакции из смеси выделяют этилацетат и некоторое количество соляной кислоты. После охлаждения и прибавления 200 мл воды к раствору осаждают 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-метилгидантоин. Т. пл. после кристаллизации 235-237°С. Выход 80%.
Вычислено, %: С 42,87; Н 3,20; N 22,2.
C9H8N4O5.
Найдено, %: С 42,9; Н 3,3; N 22,1.
Тем же самым способом, употребляя этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-аллилкарбамоилгидразинацетат и соответствующее N-изопропилкарбамоильное соединение в качестве исходных материалов получают 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-аллилгидантоин, т. пл. 170-171°С. Выход 35%.
Вычислено, %: С 47,49; Н 3,62; N 20,14.
C11H10N4O5.
Найдено, %; С 47,7; Н 3,7; N 19,8, 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-изопропилгидантоин, т. пл. 186-188°С.
Вычислено, %: С 47,15; Н 4,32; N 19,99.
C11H12N4O5.
Найдено, %: С 47,2; Н 4,6; N 19,9.
Пример 4. Смесь 12 г этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-бутилкарбамоилгидразинацетата, 30 мл уксусной кислоты и 10 мл концентрированной соляной кислоты подвергают кипячению в течение 15 мин. Смесь затем выливают на лед и прибавляют несколько миллилитров диэтилового эфира. Вещество после фильтрования с помощью фильтрата и промывания водой и простым диэтиловым эфиром представляет собой 1-(5-нитро-2-фурфурили-денамино)-3-бутилгидантоин с т. пл. 162-163°С. Выход 65%.
Вычислено, %: С 48,98; Н 4,8; N 19,04.
C12H14N4O5.
Найдено, %: С 49,2; Н 4,8; N 18,9.
Тем же способом, употребляя этил-2-N′-(5-нитро-2-фурфурилиден)-N-гексилкарбамоилгидразинацетат и соответствующее N-(2-этилгексил)карбамоильное соединение в качестве исходных материалов получают 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-гексилгидаптоин с т. пл. 154-155°С, выход 75%.
Вычислено, %: С 52,17; Н 5,63; N 17,38.
C14H18N4O5.
Найдено, %; С 52,3; Н 5,6; N 17,0, 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамино)-3-(2-зтилгексил)-гидантоин с т. пл. 120-121°С.
Вычислено, %: С 54,85; Н 6,33; N 15,99.
C16H22N4O5.
Найдено, %: С 54,9; Н 6,4; N 15,8.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ N-КАРБАМОИЛГИДРАЗИНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | 1966 |
|
SU216558A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИНОГИДАНТОИНА | 1970 |
|
SU269815A1 |
| Способ получения производных индолилуксусной кислоты или их солей | 1971 |
|
SU503517A3 |
| Способ получения производных дигалоген-симм-триазина | 1971 |
|
SU474988A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- | 1970 |
|
SU425393A3 |
| Способ получения производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | 1972 |
|
SU474142A3 |
| Способ получения конденсированных пиримидинов или их солей,или их оптических изомеров | 1977 |
|
SU969165A3 |
| Способ получения имидазо (4,5- )пиридинов или их солей | 1975 |
|
SU634673A3 |
| Способ получения производных 2(5-нитро-2-фурил)-тиено(3,2- )пиримидина или их солей | 1970 |
|
SU539530A3 |
| Способ получения 4-окси-3-нитрокарбостирилов | 1974 |
|
SU578869A3 |
Способ получения производных 1-аминогидантоина с общей формулой:
где R - алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до восьми атомов углерода, низшая алкенильная группа, циклоалкильная группа, состоящая из пяти - восьми атомов углерода, фенильная группа с одним или двумя низшими алкильными заместителями или фенил (низшая) алкильная группа, отличающийся тем, что сложный эфир N-карбамоил гидразинуксусной кислоты с общей формулой:
где R имет вышеуказанное значение, a R1 - алкильная группа, содержащая до четырех атомов углерода, например метальная или этильная, или аралкильная группа, содержащая до четырех атомов углерода в алкильной части, например бензильная, обрабатывают концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.
