Известен способ получения 3-арил(11ли алкил)-производных хинолина взаимодействием о-аминобензальдегида с альдегидами. Также известен способ нолучепия 3-арил(или алкил)нроизводных хинолина взаимодействием ароматических аминов с альдегидами и метилалем. Первый способ основан на труднодоступном продукте о-аминобензальдегиде. Второй сопровождается образованием побочных продуктов, что затрудняет получение основного вещества. С целью упрощения процесса предложен способ получения 3-арил (или алкил)-производных хинолина, заключающийся в том, что смесь о-нитробензальдегида и алифатического или жирноароматического спирта пропускают над нагретым до 300°С катализатором, состоящим из окиси алюминия с нанесенным на него металлом: медью, ванадием или никелем. Пример 1. Синтез 3-метилхинолина. Смесь из 7 г о-нитробензальдегида и 8,3 г н-пропилопого спирта пропускают иад катализатором, нагретым до 300°С. 3-Метилхинолин выделяют из катализа.та обычными методами. Получено 1,7 г иродукта (28,7%); т. кип. 250-255°С; пикрат т. пл. 187°С. Содержание N вычислено 9,77%; найдено 9,56%. вого спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300°С. Получено 2 г (27,4%) 3этилхинолина, выделенного из катализата обычным методом; т. кип. 275-278°С; пикрат т. нл. 168°С. Содержание N вычислено 8,91%; найдено 8,70%. Пример 3. Синтез 2,3-диметилхинолипа. Слгесь из 7 г о-нитробензальдегида и 10,3 г втор-бутиловото спирта нропускают над катализатором, нагретым до 300°С. Получено 2,8 г 2,3-днметилхинолина; т. пл. 69°С; никрат т. пл. 230°С. Содержание N вычислено 8,91%; найдено 8,70%. Пример 4. Синтез 3-фeнилxинOv инa. Смесь из 7 г о-нитробензальдегнда и 16,9 г фенилэтилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300°С. Получено 2,5 г 3-фенилхинолина (26,7% ); т. пл. 52°С; пикратт. пл. Содержание N вычислено 6,82%; найдено 6,66%. Предмет изобретения Способ получения 3-арил (или алкил)-производных хинолина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, смесь о-нитробензальдегида и алифатического или жирноаро / 270737
3 г - -f / Vv. - - 4
Магического спирта пропускаютнад :н агр§тъ м- аяю.минпя с ианесенным на нее металлом до 300°С катализатором, состоящим из окиси медью, или ванадием, или никелем.
Даты
1970-01-01—Публикация