СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИДИН-3-(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ)-КАРБАМИДА Советский патент 1970 года по МПК C07C257/14 C07C275/40 C07C129/12 

Изобретение относится к области получения карбамидов, которые могут найти применение в медицинской промышленности. Предложен способ получения 1-амидин-З(замещенный фенил)-карбамида общей формулыV-NH- CO-NH-C где Y-i - галоген в том случае, если Y - трифторметильная, нитрильная или нитрогруппы, находящиеся в 3-ем положении, или галоген, находящийся в 3-еы, а также в З-ем и 5-м положениях;или Y4--трифторметильная или питрильная группы, если У - водород или галоид, или метильная группа, находящиеся во 2-м или 3-ем положении; или У -нитрогруппа, если.У - трифторметилыная группа, или галоид, находящийся в З-ем положении. Способ заключается в том, что соединение общей формулы 5 10 15 20 25 где y-i и У имеют выщеуказанные значения, подвергают взаимодействию с концентрированной хлористоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом. Пример. 4-Хлор-3-цианоанилин(6,1 г), дициандиамид (3,7 г), воду (16 мл) и концентрированную хлористоводородную кислоту (3,6 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. После охлаждения выкристаллизовавшееся солянокислое соединение отфильтровывают и промывают небольщнм количеством воды. Полученную «сырую в отношении чистоты соль высушивают и нерекристаллизовывают из спирта. 4-Хлор-З-цианофенилбигуанид в виде солянокислой соли отделяют в виде белых иголочек (6,4 г), имеющих т. пл. 233° С, реакция сопровождается выделением пузырьков газа. Основание получено в виде мелких белых иголочек в результате подщелачивания раствора этой соли гидратом окиси натрия; после перекристаллизации из алкоголя соединение образует бесцветные призмы; т. пл. 202° С. Плавление сопровождается выделеппем пузырьков. Основание бигуанида (3,2 г) растворяют N-этансульфокислоте (32 мл) и выдерживают при температуре 90° С в течение 2 час. За это

Мйдэтансульфоната. Соль собирают после охлаждения (2,8 г) и перекристаллизовываюг из метанола (или воды). Получаются белые иголочки, имеющие т. пл. 210 С. Основание получают путем обработки водного раствора соли гидратом окиси натрия в виде белых иго лочек; т. пл. 222° С. Основание может быть дополнительно очищено перекристаллизацией из алкоголя. Это вещество умеренно растворяется в воде.

По способу, описанному для формулы 1, получены приводимые ниже соединения. Значения температур относятся к точкам плавления.

Дополнительные примеры

1.1-Амидин-3-(3-хлор-4-цианофенил) - карбамид; т. пл. 213° С.

2.1-Амидин-2(3,4-дихлорфенил) -карбамид; т. пл. 95-98° С.

3.1-Амидии-З - (2-хлор-4-цианофенил) карбамид; т. ил. 210° С (с выделением пузырьков газа).

4.1-Амидин-З- (4-трифторметилфенил)-карбамид; т. пл. 173° С.

5.1-Амидин-3-(4-хлор-3-нитрофенил) -карбамид; т. пл. 213° С (с выделением пузырьков газа).

6.1-Амидино-З-(4-хлор - трифторметилфенил)-карбамидметансульфонат; т. пл. 239- 240°С (с разложением).

7.1-Амидин - 3-(2-цианофенил) - карбамид: т. пл. 205°С (с выделением пузырьков газа).

8.1-Амидин-3-(4-циан-3-метнлфенил)- карбамид; т. пл. 200,5° С.

9.1-Амидин-3-(2-бром-4-цианофенил) - карбамид; т. пл. 206 С (с выделением пузырьков газа).

10.1-Амидин - 3 - {4-циано-2-метилфенил)карбамид; т. пл. 171° С.

11.1-Амидин - 3-(3,4,5-трихлорфенил)-карбамид; т. пл. 180,5° С (с выделением пузырьков газа).

12.1-Амидин-3-(3-хлор-4-нитрофенил)- карбамидметансульфонат; т. пл. 241° С (с разложением) .

13.1-Амидин-З- (4-нитро-З - трифторметил)карбамид; т. пл. 202° С (с выделением пузырьков газа).

14.1-Амидин-3-(4-циан-3-фторфенил) - карбамид с выделением пузырьков газа.

Предмет изобретения

Способ получения 1-амидин-З-(замещенный фенил)-карбамида общей формулы

NH NH-CO NH-Cf .

NHz

где Y -галоген в случае, если Y - трифторметильная, нитрильная или иитрогруппы, находящиеся в 3-ем положении, или галоген, находящийся в 3-ем положении, а также в 3-ем и 5-м положениях;

или У -трифторметильная или нитрильная грушпы, если Y - водород, или галоид, или метильная грулпа, находящиеся во 2-м или 3-ем положении;

или Y - нитрогруппа, если Y-трифторметильная .группа, или галоид, находящийся в 3-ем положении, отличающийся тем, что, соединение общей формулы

,NH N}t-C(MH)NH-cf

Шг

где Y и Y имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с концентрированной хлористоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.