СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАРИЛА'КРИДИНОВ Советский патент 1970 года по МПК C09B15/00 

Изобретение относится к способу получения аминоарилакридинов, соли которых являются красителями типа хризанилина и которые могут использоваться для получения азокрасителей и в медицинской промышленности.

Известен способ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-диметиламинофепил) акридина, состоящий в том, что акридон подвергают взаимодействию с ароматическим амином, например диметиланилином, в присутствии катализатора - хлорокиси фосфора при нагревании с .последующим выделением целевого продукта известным приемом.

С целью упрощения технологического процесса предлагается способ непосредственного введения остатков арнламинов в акридиновое ядро.

Акридин выделяют из каменноугольной смолы в виде солей с минеральными кислотами, это позволяет сделать предлагаемый способ технологически реальным.

Предлагается способ получения 9-(4-амипофенил)- и 9-(4-аминодифенил) акридинов со свободной и замещенной аминогруппой, состоящий в том, что соли акридина Подвергают взаимодействию с ароматическими а.минами в присутствии катализатора - серы - при температуре порядка 115-140°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. 4.3 г (0,02 моль) хлоргпдрата акридина, 3,7 г (0,04 моль) аннлина и 1,92 г (0,06 люль) серы перемешивают при 125- 135°С в течение 2 час. Охлажденный продукт многократно промывают эфиром от ненрореагировавших веществ и перекристаллизовывают из спирта. Полученное кристаллическое вещество растворяют в спирте, разбавляют водой (I :2) и обрабатывают содой до рН 7,5- 8,0. Выпавщий желтый осадок 9-(/г-аминофенил) акридина в количестве 5,1 г (95%) собирают п перекрпсталлизовывают пз о-ксилола (желтые чешуйки с т. пл. 269-270°С).

Найдено, %: С 84,43; П 5,32. CwHuNo.

Вычислено, %: С 84,41; Н 5,22.

Пример 2. По примеру 1 из 5,2 г бромгидрата акридина, 4,8 г диметиланилина и 1,92 г серы получают 5,7 г (94%) 9-(«-диметиламинофеннл) акридина с т. пл. 279-280°С (литер. 279°С).

Найдено, %; С 85,06; Н 6,13; N 9,25. CsiH.sNo.

Вычислено, %: С 84,88; Н 6,08; N 9,39.

Пример 3. 11,1 г (0,04 люлб) азотнокислого акридина, 8,56 г (0,08 моль) метиланилкна и 3,84 г серы перемешивают при 115- 120°С в течение 1,5 час. Смолистый продукт экстрагируют гептаном в аппарате Сокслета и перекристягтличпвывяют на абсолютного спирта. Полученное фиолетово-бронзовое кристаллическое вещество обрабатывают указанным снособом и собирают 12 г (92,5%) 9-(л-1метпламинофенил)акридина, который после перекристаллизации из спирта имеет т. пл. 258- 259°С.

Найдено, %: С 84,52; Н 5,63. CaoHjdNo.

Вычислено, %: С 84,47; Н 5,67.

Пример 4. 0,04 моль хлоргидрата акридина, 0,12 моль серы и 8,56 г лг-толуидина перемешивают в течение 2 час при 130°С. Из продукта реакции но примеру 1 получают 7,4 г (70,58) 9-(2-метил-4-аминофенил) акридина в виде желто-зеленых кписталлов с т. нл. 227- 228°С.

Найдено, %: С 84,48; Н 5,85; N 10,04.

C2oHl(;N2

Вычислено, %: С 84,47; Н 5,67; N 9,85.

Пример 5. 11,1 г солянокислого акридина, 16,9 .2 4-аминофенила и 0,15 моль серы перемешивают при 130-140°С в течение 2 час. Плав измельчают и мпогократно экстрагируют горячим гептаном для удаления непрореагнровавших веществ. Из нродукта выделяют 12,8 г (79%) хлоргндрата 4-аминодифенила и 2 г (14,6%) 9-(4-аминодифепил)акридина в виде шелковистых иголочек с т. пл. 260°С.

Найдепо, : С 86,48; Н 5,49; N 7,84. CasHisN,

Вычислено, %: С 86,67; Н 5,23; N 8,09.

П р е д .м е т изобретения

Способ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-аминофенил и 9-(4-аминодифепил)акридинов, на основе производных акридина и ароматического амина в присутствии

катализатора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного акридина используют соли

акридина, выделенные из каменноугольной смолы, и процесс ведут Б присутствии катализатора - серы - при температуре порядка 115--140°С.