СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛИЧЕСКИХ СТЕРОИДНЫХСОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1970 года по МПК C07C401/00 

Изобретение относится к новому способу получения тетрациклических стероидных соединений, основанному на циклизации стероидного 9,14-спироэфира 8,14-секостероида формулы

Предлагаемый способ лучше всего осуществлять нагреванием соединения указанной формулы в присутствии кислого агента, например п-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Раствор 510 г метилового эфира 8,14-секо-9,14-оксидо-Л ° -экстратриенол-3-она-17а в 50 мл абсолютного бензола, содержащего 10 мг п-толуолсульфокислоты, кипятят в колбе с водоотделителем в течение 15 мин, контролируя ход реакции при помощи тонкослойной хроматографии на микропластинках.

По окончании реакции смесь охлаждают, фильтруют через небольшое количество окиси алюминия, и окись алюминия промывают затем бензолом. Фильтрат и промывной раствор объединяют и выпаривают в вакууме.

Остаток после выпаривания (503 мг) перекристаллизовывают из этилацетата и получают 28 мг метилового эфира D-гoмo (() -эстрапентаендиола-3,17аа с т. пл. 123-128°С.

Из маточного раствора препаративными тонкослойным хроматографированием на окиси алюминия (пластинка 20X23,5 слг, IV акт, бензол :эфир 1 : 1) выделяют еще 346 мг метилового эфира эстрапентаендиола с т. пл. 120-

126,5°С. Общий выход метилового эфира О-гомо-Д (°)()- ( -эстрапентаендиола3,17а,а79%.

Аналитический образец, полученный перекристаллизацией из этилацетата, имеет т. пл,

138-140°С.

Предмет изобретения

Способ получения тетрациклических стероидных соединений, отличающийся тем, что стероидный 9,14-спироэфир 8,14-секостероида подвергают циклизации в присутствии кислых катализаторов, например п-толуолсульфокислоты, с последующим - выделением целевого продукта известным способом.