Изобретение относится к способу получения новых не описапных в литературе соединений, обладающих биологической активностью. N-Окиси ди- (2-хлорэтил)-аминофенилалкановых кислот благодаря наличию различных функциональных группировок, таких как, например, хлорэтильные групны, присоединенные непосредственно к азоту, обладают высокой биологической активностью.
Предложен способ получения N-окисей N,Nди-(2-хлорэтил)-аминофенилалкановых кислот, заключающийся в том, что эфиры К ,М-ди-(2хлорэтил)-амипофенилалкановых кислот окисляют надуксусной кислотой, и полученные при этом N-окиси эфиров подвергают кислотному гидролизу.
Пример 1. Синтез никрата N-окиси этилового эфира «-ди-(2-хлорэтил)-амннофенилуксусной кислоты. К смеси 30 мл уксусного ангидрида и 30 мл перекиси водорода (содержание Н2О2 25-30%) медленно при комнатной темнературе прибавляют 3 г этилового эфира /г-ди- (2-хлорэтил) -амннофенилуксусной кислоты. Смесь энергично перемешивают и нагревают до 35°С. После растворения эфира смесь выдерживают еще 30 мин, затем прибавляют 3 г пикриновой кислоты в 200 мл воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, хорощо промывают водой. Сухое вещество растирают с эфиром и снова фильтруют.
Выход 3,42 г (70,3%); т. п. 100 103°С (из спирта).
Элементарный анализ.
Найдено, %: С 10,47; 10,41; N 13,91; 13,81.
С19Н24С121 4О8.
Вычислено, %: С 10,79; 13,65.
Пример 2. Синтез N-окиси (2-хлорэтил)-амино -фенилуксусной кислоты (I; п. 1), 6 г описанного пикрата иеремещивают с 30 мл концентрированной соляной кислоты, и пикриновую кислоту экстрагируют бензолом (пять раз). Солянокислый раствор вынаривают в вакууме при нагревании до 55°С. Сухой остаток хорощо промывают ацетоном, затем эфиром. Получают 3,3 г (87%) хлоргидрата оксаминокислоты. Хлоргидрат растворяют в воде, нодкислеиной малым количеством разбавленной соляной кислоты, и прибавляют раствор уксуснокислого натрия до рП 5. Выделивщиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме. Выход N-окиси (2-хлорэтпл)-амино -феннлуксусиой кнслоты 2,45 г (/2,4%); т. пл. 104-Ш6°С (с разложением).
Полученное вещество не растворяется в больщинстве обычных органических растворителей II воде, однако хорощо растворяется в разбавленных кислотах и щелочах. 3 Вычислено, %: С1 24,26; N 4,79. Предмет изобретения Способ получения N-окисей М,К1-ди-(2-хлорэтил)-аминофенилалкановых кислот, отличаю- 5 4 щийся тем, что эфиры N,N-flH-(2-x.40p9TH.a)аминофенилалкановых кислот окисляют надуксусной кислотой, и полученные при этом N-окиси эфиров подвергают кислотному гидролизу.
