Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных соединений и антиоксидантов для защиты полимерных материалов, каучуков и резин от окислительной деструкции, а также в анилокрасочной промышленности.
Предлагаемый способ получения N-пиридил-2,3-дигидроиндолов заключается во взаимодействии хлоргидрата-К-(Пиридил-4)-пиридиний хлорида с 2,3-дигидроиндолами при нагревании до 180°С.
Полученные таким образом Ы-(пиридил-4)2,3-дигидроиндолы обычным путем могут быть дегидрированы до -(пиридил-4) индолов.
Пример 1. Получение Ы-(пиридил-4)-2,3дигидроиндола.
Смесь 2,3 г хлоргидрата пиридилпиридиний хлорида и 3,11 г хлоргидрата индолина выдерживают на масляной бане 3 час при 180°С, после чего твердую реакционную массу растворяют в иебольшом количестве воды, кипятят -с активированным углем, цодщелачивают и экстрагируют несколькими порциями эфира. После отгонки эфира остается желтоватое масло, закристаллизовывающееся на воздухе.
Выход N- (пиридил-4) -2,3-дигидроиндола 2,7 г (52о/о), т. пл. 81-82°С (из гексана), Rf 0,17 (на носителе - окись алюминия, в
системе растворителей бензол : гексан : хлороформ 6: 1 :30).
Найдено, С 80,05; Н 6,32; N 14,01.
CisHigNg.
Вычислено, о/о: С 79,56; Н 6,12; N 14,01.
Пикрат -т. пл. 219-221°С (из спирта).
Найдено,О/о: N 19,91.
CisHisNa-CoHsNgOT.
Вычислено, о/о: N 16,18.
Пример 2. Получение .-(пиридил-4)-2метил-2,3-дигидроиндола.
Смесь 10 г хлоргидрата 2-метилиндолина и 6,75 г хлоргидрата пиридилпиридиний хлорида сплавляют при 180°С в течение 4 час. Полученное желтое кристаллическое вещества растворяют в воде, кипятят с активированным углем, подщелачивают и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом магния, эфир отгоняют и оставшееся масло перегоняют в вакууме.
Выход N- (пиридил-4) -2-метил-2,3-дигидроиндола 7,5 г (47,7о/о), т. кип. 191 -192°С (5 мм рт. ст.), Rf 0,11 ,на окиси алюминия в системе бензол : гексан : хлороформ 6:1: 30.
Найдено, n/g: С 79,68; П 6,83; N 13,54. 3 Предмет изобретения Способ получения Н-пиридил-2,.3-дигидроиндолов, отличающийся тем, что хлоргидрат4 .М-(пиридил-4)-пиридииий хлорид подвергают взаимодействию с 2,3-дигидроиндолами при температуре до 180°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
