Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти ирименение в качестве промежуточных продуктов в Синтезе физиологически активных веществ.
По предлагаемому способу получения 1-этил2-фенил-3-(диалкиламинометил) - циклопентано-4,5-пирролов или 1-этил-2-фенил-3-(диалкиламинометил) -тетрагидроиндолов 1-этил-2фенилциклопентано-4,5-нирролы или соответственно 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндолы конденсируют с формалином или вторичными аминами алифатического или гетероциклического ряда при комнатной температуре в присутствии уксусной кислоты с иоследуюп1ей обработкой полученного при этом соединения 8-10%ным раствором едкого натра и выделением целевого продукта известным способом.
Синтезированные соединения в большинстве случаев представляют собой вязкие, легко разлагающиеся масла, которые трудно образуют кристаллические производные. Некоторые из них были охарактеризованы кристаллическими производными-йодметилатами и пикролонатами.
Строение веществ, не дающих кристалличес: ких производных, разлагающихся при перегонке в вакууме, устанавливают превращением маслообразных их йодметилатов в нитрилы
(1-этил-2-фенилциклопентано-4,5-пиррол) - 3уксусных кислот и 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндол-3-уксусных кислот длительным нагреванием с цианистым калием в спиртовом растворе.
Пример 1. Получение 1-этил-2-фенил-3(диалкиламинометил)-циклопентано-4,5 - пирролов и 1-этил-2-фенил-3-(диалкиламинометил)-тетрагидроиндолов.
К охлажденному 0,025 г-моль вторичному
амину прибавляют 0,0112 г-моль 1-этил-2-фенилциклопентано-4,5-пиррола или 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндола, 2 мл уксусной кислоты и 1 мл 35%-ного раствора формалина. Реакционную смесь выдерживают 40 час при комнатной температуре, затем обрабатывают 8- 10%-ным едким натром. Из синтезированных веществ получают кристаллические производные - йодметилаты и пикролонаты, константы которых приведены в таблице,
ri
(
Пикролонаты получают и перекристаллизовывают из спирта. Йодметилаты перекристаллизовывают из абсолютного спирта.
Пример 2. Получение 1-этил-2-фенилциклопеитано-4,5-пирролов-3 и 1-этил-2-фенилтетрагидроиндолов-3-уксусных кислот.
К 10 мл водного раствора, содержащего 0,015 г-моль цианистого калия, ирибавляют 0,015 г-моль йодметилата-1-этил-2-фенил-3{диалкиламинометил)-циклопентано-4,5 - пиррола или тетрагидроиндола. Реакционную смесь нагревают на водяной бане 2,5 час. Константы синтезированных веществ приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения 1-этил-2-фенил-3-(диалкиламинометил)-циклопентано - 4,5 - нирролов или 1-этил-2-фенил-3-(диалкиламинометил) тетрагидроиндолов, отличающийся тем, что 11л-2-фенил-цикло11ентано-4,5-пирролы или этветственно 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндо конденсируют с формалином или вторичныаминами алифатического или гетероцикли;кого ряда при комнатной температуре в5 лением целевого продукта известным способом. присутствии уксусной кислоты с последующей обработкой получеииого ири этом соединения 8-10%-ным раствором едкого натра и выде
