СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛ-МОНО- И БИС-СУЛЬФЕНАМИДОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D277/80 

Описание патента на изобретение SU280473A1

Изобретение относится к синтезу производных сульфенамидов, которые могут найти применение в шинной промышленности.

Известен способ получения N-алкил- или N-циклогексил-бис-сульфенамидов взаимодействием сульфенхлоридов и аминов. Процесс проводят в органическом растворителе при температуре О-75°С. Реакционную массу интенсивно охлаждают, чтобы температура не превышала 75°С.

С целью интенсификации процесса и упрощения его, предложен способ получения N-алкил- или N-арил-моно- и бис-сульфенамидов, состояш,:ий в том, что сульфенхлориды подвергают взаимодействию с аминами в ереде органического растворителя при температуре 75-200°С. Получают сульфенамиды высокого качества, выход 96-99%.

Предлагаемый способ позволяет исключить интенсивное охлаждение и проводить реакцию по непрерывной технологии.

Пример 1. К раствору 4,0 г бенатиозолил2-сульфенхлорида в 70 мл хлорбензола приливают раствор 4,4 г тетрагидро-1,4-оксазина в 20 мл хлорбензола при температуре кипения растворителя в течение 3 мин. Осадок солянокислого тетрагидро-1,4-оксазина отфильтровывают, отгоняют растворитель. Осадок промывают 20 мл спирта. Получают 4,90 г

(97,8%) .М,М-оксидиэтиленбензтиазолил - 2сульфенамида, т. пл. 85-87°С.

Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют изопропиламин, соотношение бензтиазолил-2сульфенхлорида и изопропиламина 1 :2. Получают 3,8 г (98,5%) Ы-изопроп:Ил-бис-(2бензтиазолилсульфен)-амида, т. пл. 104- 105°С.

Пример 3. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют третбутиламин, соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида и третбутиламина 1 :2. Получают 3,93 г (97,5%) Ы-третбутил-бис-(2-бензтиазолилсульфен)-амида, т. пл. 135-137°С.

Пример 4. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют циклогексиламин, соотношение бензтиазолил2-сульфенхлорида и циклогексиламина 1 :2. Получают 4,2 г (99%) N-циклогексил-бис(2-бензтиазолилсульфен)-амида, т. пл. 128°С, после перекристаллизации из спирта т. пл. 129°С.

Пример 5. Опыт проводят аналогично примеру 4. В качестве растворителя применяют /г-ксилол. Получают 4,2 г (96,5%) N-циклогексил-бис - (2-бензтиазол:илсульфен)амида, т. пл. 130-132°С.

сульфенхлорид и анилин, соотношение 1 :2. Температура реакции 78°С. Выход N-фенилпентахлорбензолсульфенамида 98%, т. пл. 122-124°С.

Пример 7. Опыт проводят аналогично примеру 4. В качестве растворителя применяют п-хлорбензол. Получают 4,2 г (99%) N-циклогексил-бис - (2-бензтиазолил - 2-сульфен)-амида, т. пл. 129-131°С.

Пример 8. Опыт проводят аналогично примеру 4. В качестве растворителя применяют тетралин. Получают 4,2 г (99%) N-циклогекснл-бис - (2-бензт1иазолил - 2-сульфен)амида, т. пл. 130-132°С.

Предмет изобретения

Способ получения N-алкил- или N-арилмоно- и бис-сульфенамидов взаимодействием сульфенхлоридов и аминов в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью интенсификации и упрощения процесса, его проводят при температуре 75- 200°С.

Похожие патенты SU280473A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛТЕТРА- (БЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕН)-АМИДОВ 1972
SU335249A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДОВ 1970
SU265886A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-АРИЛ-БИС- 1969
  • Изобретеии В. А. Игнатов, П. А. Пирогов, М. С. Фельдштейн Л. А. Богинска
SU234414A1
Способ получения -замещенных ненасыщенных циклических бис(2-бензтиазолил)-сульфенамидов 1973
  • Хитрина Надежда Александровна
  • Кстенин Николай Николаевич
SU478010A1
РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ 1972
SU434658A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-2-БЕНЗТИАЗОЛИЛСУЛЬФЕНИМИДОВ, ОБОРУДОВАНИЕ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ОЧИСТКИ 2002
  • Крижанович Кароль
  • Шереда Габриэль
  • Штраухова Альжбета
  • Пинтер Йозеф
  • Вали Камиль
RU2270199C2
Способ получения тиазолсульфенамидов 1973
  • Рэмон Жанэн
SU543349A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ ИМИДАЗОЛИДИН-2-ОН-1-КАРБОНОВЫХ КИСЛI ВСЕСОЮЗНАЯ(ПЛ?НТ|1б-ТЕХНЙ'!КШ j^ БИБЛИОТЕКА 1972
  • Фердинанд Мюнц Австри Хельмут Хакк Людвиг Ойе Федеративна Республика Германии
  • Иностранна Фирма Фарбенфабрикен Бэйер Аг.
  • Федеративна Республика Германии
SU327679A1
Способ получения производных мочевины 1981
  • Дьердь Лугоши
  • Антал Шимаи
  • Янош Боднар
  • Ласло Шиманди
  • Ева Шомфаи
SU1176834A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-MOHO- ИЛИ N, N-ДИАЛКИЛ- 1966
SU183759A1

Реферат патента 1970 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛ-МОНО- И БИС-СУЛЬФЕНАМИДОВ

Формула изобретения SU 280 473 A1

SU 280 473 A1

Даты

1970-01-01Публикация