СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛТЕТРА- (БЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕН)-АМИДОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D277/80 

Изобретение относится к способам получения новых производных бензтиазола, обладающих рядом преимуществ по сравнению с аналогичными соединениями. Новые соединения могут найти применение в качестве ускорителя .вулканизации каучука.

Известен способ получения 1-арил-бис(бензтиазолил-2-сульфен)-амидов путем взаимодействия бензтиазолил-2-сульфеНхлорида с ароматическим амином в среде органического растворителя при 5-15°С. Продукты выделяют известным способом.

Предлагается способ .получения М-ал«илили N-арил - тетра-(бензтиазолил-2-сульфен)амидов общей формулы

Аг -S./S -Аг

N-R-N/ Ar-S/ S-Ar

где Аг - 2-беизтиазолил, R - алкилен, содержащий от двух до шести атомов углерода, дифенилметан, моно- или дигалоиддифенилметан, заключающийся в том, что бензтназолил2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с соответствующим N-алкил- или N-арилдиамином.

Пример 1. К раствору 10 г бензтиазолил-2-сульфенхлорида, полученного но обычному методу, в 100 мл четыреххлористого углерода (бензола, хлорбензола, толуола) приливают раствор 5,8 г гексаметилендиамина в 20 мл ecu (бензола, хлор бензола, толуола) при температуре кипения растворителя в течение 1 мин. Соотношение бенэтиазолил2-сульфенхлорида и гексаметилендиамина равно 1:1.

Образовавшийся осадок солянокислого гексаметилендиамина отфильтровывают и под вакуумом отгоняют растворитель. Осадок, оставщнйся после отгонки растворителя, промывают 100 мл спирта и сушат. Получают 9 г (93,5%) а,а-гексаметилентетра- (2-бензтиазолилсульфеи)-амида, т. пл. 138-139°С.

Найдено, %: N 11,06, 10,91; S 32,1, 32,3.

Сз.1Н28Нб58.

Вычислено, %; N 10,8; S 33,0.

Пример 2. Опыт проводят по методике примера 1, но в качестве диамина нрименяют этилендиамин. Соотношение бензтиазолил2-сульфенхлорида и этилендиамина 1:1.

Получают 7,94 г (89,5%) Ы,Ы-этилентетра(2-бензтиазолил:сульфен)-амида, т. пл. 150- 152°С

Пример 3. Опыт проводят по методике примера 1, но в качестве диамина используют 3,3-дихлор-4,4-диаминодифенилметан. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхло1рида и диамина 1:3.

Получают 10,1 г (88,0%) М,Ы-3,3-дихлор4,4 - дифенилметантетра - (2 - бензтиазолилсульфен)-амида, т. пл. 143-145°С.

Найдено, %: N 8,75, 8,89; S 28,39, 28,53.

C4lH24N6S8Cl2.

Вычислено, %: N 9,07; S 27,7.

Пример 4. Опыт проводят по методике примера 1, но Б качестве диамина используют 4,4-диаминодифенилметан. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида и диамина 1:3. Диамин приливают к сульфенамиду при О- 6°С.

Получают 9,7 г (92,5%) М,Ы-дифенилметантетра - (2 - бензтиазолилсульфен) - амида, т. пл. 135-137°С.

Найдено, %: N 9,65, 9,37; S 29,51, 29,63.

С41Н2бНб58.

Вычислено, %: N 9,79; S 28,9.

Предмет изобретения

1.Способ получения Ы-ал«ил- или N-арилтетра- (бензтиазолил - 2-сульфен) -амидов общей формулы

Аг -S./S--Ar

N-R-N/

Ar-S/ S-Ar

оде Ar - 2-бензтиазолил, R - алкилен, содержащий от двух до шести атомов углерода, дифенилметаи, моно- или дигалоиддифенилметан, отличающийся тем, что бензтиазолил2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с соответствующим N-алкил- или N-арилдиамнном с последующим выделением продуктов известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического, растворителя.