СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ ИМИДАЗОЛИДИН-2-ОН-1-КАРБОНОВЫХ КИСЛI ВСЕСОЮЗНАЯ(ПЛ?НТ|1б-ТЕХНЙ'!КШ j^ БИБЛИОТЕКА Советский патент 1972 года по МПК C07D233/04 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают более эффективным селективным гербицидным действием по сравнению с аналогичными соединениями, и могут найти применение в сельс-ком хозяйстве.

Известно, что действием на первичные, вторичные амины галоидангидридов или ангидридов кислот можно заменить связанный с азотом атом водорода на кислотный радикал и получить таким образом амиды кислот.

Предложен способ получения амидов имидазолидин-2-он-1-карбоновых кислот общей формулы I

HN N-CO-M-CCHol-U Р/в

где R - циклоалкильный остаток, содержащий в цикле от 3 до 8 членов, и замещенный на алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, п - О или 1, путем взаимодействия имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорид формулы II

с первичным амином общей формулы III R- (СН2)«-NHs,

где /г и R имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В качестве циклоалкильного остатка применяют циклопентил, циклогексил, метилциклогексил, циклооктил. В качестве первичных аминов применяют циклопентил амин, 2-метилциклогексиламин, циклогексилметиламин.

Синтез проводят в среде инертного растворителя. В качестве инертного растворителя применяют как органические растворители, например бензол, толуол, так и воду.

Синтез проводят также в присутствии средства, связывающего кислоту, например гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов (гидроокись натрия, карбонат натрия), или третичные амины (пиридин), или амин (в избытке), применяемый в качестве исходного компонента.

Температура проведения процесса находится в интервале от О до 80°С, предпочтительно 20-50 С.

Пример 1. Перемещивают 74,3 г имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорида с 100 мл воды. К реакционной смеси из капельной воронки прикапывают 49,5 г циклогексиламина, а из второй капельной воронки 50 мл натриевой

щелочи с содержанием NaOH в 20 г, причем прикапывание компонентов проводится таким образом, чтобы значение рН не превышало 10. Температура реакционной среды охлаждением поддерживается в пределах от 20 до . После прикапывания всего количества амина ьеличину рН повышают прибавлением остаточного количества натриевой щелочи до 12. После этого в течение небольшого промежутка времени продолжают перемешивание реакционной смеси. Выход образующегося циклогексиламида имидазолидин-2-он-1 -карбоновой кислоты составляет 93,3 г (88% от теоретического); т. пл. 188-185°С (а после перекристаллизации из диметилформамида 185°С).

Пример 2. В отличие от примера 1 в этом опыте циклогексиламин заменяют на 28,5 г циклопропиламина, в результате получают 39,7 г (47% от теоретического) циклопропиламида имидазолидин-2-он-1-карбоновой кислоты, который после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты имеет т. пл. 176-177°С.

Пример 3. Проводят взаимодействие 42,5 г циклопенГИЛ амина с карбонилхлоридом. В результате получают 58,9 г (60% от теоретического) циклопентиламида имидазолидин2-он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 127-128°С.

П.р ц.м.е-р/1. В том случае используют 56,5 г гексаги-др-обензиламина, в результате получают 76,4г (68% от теоретического циклогексилметиламида имидазолидин-2-он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 120-121°С.

Пример 5. Проводят взаимодействие 63,5 г циклоактиламина с карбонилхлоридом, в результате получают 58,8 г (49% от теоретического) циклооктиламида имидазолидин-2он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 109°С (после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты).

Предмет изобретения

1. Способ получения амидов имидазолидинi-OH-1-карбоновых кислот общей формулы I

НТ N-CO- NH-(.CH2)-a Cj

II

о I

где R - циклоалифатический углеводородный остаток, содержащий в цикле от 3 ДО 8 членов,

п-О или 1, отличающийся тем, что имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорид формулы II

HN N-COCi

подвергают взаимодействию с первичнььм амином общей формулы III

R-(CH2)n-МП2,

где га и R имеют выщеуказанные значения, в присутствии связывающего кислоту средства с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что синтез проводят в среде инертного растворителя.